3-(benzylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-benzylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: LDRWWCYQDUOPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H官能团一锅三组分合成烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  磺酰化是在有机合成中生成CS键的重要转变。在此，通过使用咪唑并[1,2- a ]吡啶，无机，无味的S 8和醇或芳基硼酸作为反应物，开发了两种三组分合成方案，以制备烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2- a]。通过C（sp 2）–H官能团合成]吡啶衍生物。反应以高效率和宽泛的官能团耐受性进行，提供了区域选择性的产物并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601431

文献信息

• Electrochemical Oxidative C—H Sulfenylation of Imidazopyridines with Hydrogen Evolution
  作者：Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201800405

  日期：2019.1

  Selective oxidative C—H sulfenylation of imidazopyridine heterocycles is achieved using an undivided electrolytic cell. The reaction avoids the use of stoichiometric amount of external chemical oxidant and produces hydrogen gas as the only byproduct. Both aryl and aliphatic thiols demonstrate good reactivity for C—S bond formation.

  咪唑并吡啶杂环的选择性氧化CH H亚磺酰基化反应是通过使用未分割的电解池实现的。该反应避免使用化学计量的外部化学氧化剂，并产生氢气作为唯一的副产物。芳基和脂族硫醇均显示出对Cs键形成的良好反应性。
• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• Unconventional Reactivity with DABCO-<i>Bis</i> (sulfur dioxide): C-H Bond Sulfenylation of Imidazopyridines
  作者：Julie Le Bescont、Chloé Breton-Patient、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202000112

  日期：2020.4.16

  Exploring the unexpected reactivity of DABCO‐bis(sulfur dioxide) on various imidazo[1,2‐a]pyridines expanded the toolbox of the sulfenylation reagent. Starting from three simple building blocks, this three‐component transformation led to various C‐3 sulfenylated substituted imidazo[1,2‐a]pyridines in moderate to good yields.

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Oxidative dual C–H thiolation of imidazopyridines with ethers or alkanes using elemental sulphur
  作者：Jun-Rong Zhang、Yan-Yan Liao、Jian-Chao Deng、Kai-Ying Feng、Min Zhang、Yun-Yun Ning、Zi-Wei Lin、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c7cc03940a

  日期：——

  Dual C–H thiolation reactions using elemental sulphur remain a challenge.

  双C-H硫化反应使用元素硫仍然是一个挑战。
• 一种咪唑并吡啶的硫化衍生物及其制备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN107759586A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开了一种咪唑并吡啶的硫化衍生物及其制备方法。所述咪唑并吡啶的硫化衍生物结构通式如所示。本发明咪唑并吡啶的硫化衍生物的制备路线是一种具有工艺流程简单、成本低、环境友好等优点的工艺流程。本发明采用廉价的硫粉和市面上容易购买得到的具有丰富官能团的卤代烷代替硫酚、硫醇试剂，反应过程只加碱催化，绿色环保，操作简单，条件温和，且底物官能团兼容性好。此外，本发明所制备的产物具备多样化的官能团和咪唑并吡啶优势骨架以及硫醚活性片段，在新药开发和医学研究领域具有潜在的应用价值。