3-(2-methyl-phenyl)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-phenyl)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-alpha,alpha-bis(1-methylethyl)benZenemethanol；2,4-dimethyl-3-(2-methylphenyl)pentan-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: YAWNYSXIGJBEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-phenyl)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-isopropyl-1-methoxy-2-methyl-propyl)-2-methyl benzene
  参考文献：
  名称：

  高度受阻的苄基醚的阻转异构体的结构，构型和立体动力学

  摘要：

  四种标题化合物的低温和NOE NMR光谱表明，与从头算的预测相一致，它们采用对折（sc）构象。在最受阻碍的导数（化合物4）的情况下，其构型是顺周平面（sp），这也可以通过X射线衍射看出。相应enantiomerization障碍，覆盖6.6至9.7千卡mol的范围内：此类stereolabile SP-或SC-阻转异构体作为两种对映异构体的构象存在- 1，可以为所有所检查的化合物进行测定。在两种情况下（化合物3和5），所述次要antiperiplanar（AP）阻转异构体也观察，并在sc向AP互屏障测量（11.7和11.9千卡摩尔-1）。另外，已经检测到异丙基和叔丁基取代基的旋转受限，并且已经确定了相应的屏障。

  DOI：

  10.1021/jo0603173
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以38%的产率得到3-(2-methyl-phenyl)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高度受阻的苄基醚的阻转异构体的结构，构型和立体动力学

  摘要：

  四种标题化合物的低温和NOE NMR光谱表明，与从头算的预测相一致，它们采用对折（sc）构象。在最受阻碍的导数（化合物4）的情况下，其构型是顺周平面（sp），这也可以通过X射线衍射看出。相应enantiomerization障碍，覆盖6.6至9.7千卡mol的范围内：此类stereolabile SP-或SC-阻转异构体作为两种对映异构体的构象存在- 1，可以为所有所检查的化合物进行测定。在两种情况下（化合物3和5），所述次要antiperiplanar（AP）阻转异构体也观察，并在sc向AP互屏障测量（11.7和11.9千卡摩尔-1）。另外，已经检测到异丙基和叔丁基取代基的旋转受限，并且已经确定了相应的屏障。

  DOI：

  10.1021/jo0603173

文献信息

• Structure, Conformation, and Stereodynamics of the Atropisomers of Highly Hindered Benzyl Ethers
  作者：Daniele Casarini、Carmine Coluccini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo0603173

  日期：2006.6.1

  the title compounds indicate that they adopt a synclinal (sc) conformation, in agreement with the prediction of ab initio computations. In the case of the most-hindered derivative (compound 4), the conformation is syn-periplanar (sp), as is also shown by X-ray diffraction. Such stereolabile sp- or sc-atropisomers exist as two conformational enantiomers: the corresponding enantiomerization barriers, covering

  四种标题化合物的低温和NOE NMR光谱表明，与从头算的预测相一致，它们采用对折（sc）构象。在最受阻碍的导数（化合物4）的情况下，其构型是顺周平面（sp），这也可以通过X射线衍射看出。相应enantiomerization障碍，覆盖6.6至9.7千卡mol的范围内：此类stereolabile SP-或SC-阻转异构体作为两种对映异构体的构象存在- 1，可以为所有所检查的化合物进行测定。在两种情况下（化合物3和5），所述次要antiperiplanar（AP）阻转异构体也观察，并在sc向AP互屏障测量（11.7和11.9千卡摩尔-1）。另外，已经检测到异丙基和叔丁基取代基的旋转受限，并且已经确定了相应的屏障。