(E)-3,6-diisopropyl-2,7-dimethyl-4-octene-3,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,6-diisopropyl-2,7-dimethyl-4-octene-3,6-diol
• 英文别名: Cambridge id 5106402；(E)-2,7-dimethyl-3,6-di(propan-2-yl)oct-4-ene-3,6-diol
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: UCUXOMWHIYCHHS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(苯巯基)乙烯 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3,6-diisopropyl-2,7-dimethyl-4-octene-3,6-diol 、 (E)-3,6-diisopropyl-2,7-dimethyl-4-octene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的1,2-双（苯基硫烷基）乙烯的锂化反应：是否确实存在1-lithio-2-phenylsulfanylethene？

  摘要：

  （Z）-或（E）-1,2-双（苯硫基）乙烯（1）与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，2.5 mol％ ）在-78°C的温度下用水水解后，在-78°C的THF中存在亲电的羰基化合物（Barbier条件）的情况下，导致相应的（Z / E）-不饱和1，4-二醇2，非对映异构体比例与起始原料的立体化学无关。烯丙醇3是整个过程中某些锂化中间体上的锂-氢交换产生的主要副产物。给出了对所观察到的行为的机械解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.056

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of 1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene: does 1-lithio-2-phenylsulfanylethene really exist?
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.056

  日期：2005.9

  The reaction of (Z)- or (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene (1) with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol%) in the presence of a carbonyl compound as electrophile (Barbier conditions) in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water at temperatures ranging between −78 °C and rt, to a mixture of the corresponding (Z/E)-unsaturated 1,4-diols 2, the

  （Z）-或（E）-1,2-双（苯硫基）乙烯（1）与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，2.5 mol％ ）在-78°C的温度下用水水解后，在-78°C的THF中存在亲电的羰基化合物（Barbier条件）的情况下，导致相应的（Z / E）-不饱和1，4-二醇2，非对映异构体比例与起始原料的立体化学无关。烯丙醇3是整个过程中某些锂化中间体上的锂-氢交换产生的主要副产物。给出了对所观察到的行为的机械解释。