5,6-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-phenacyl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: RFIRZCIOGOWZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化级联C–H活化/ C–C裂解/羧酸与环丙醇的环化

  摘要：

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。

  DOI：

  10.1039/d1cc01778k

文献信息

• US4128576A
  申请人：——

  公开号：US4128576A

  公开（公告）日：1978-12-05
• Rh-Catalyzed cascade C–H activation/C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols
  作者：Siqi Wang、Erfei Miao、Hao Wang、Bichao Song、Wei Huang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/d1cc01778k

  日期：——

  Merging both C–H and C–C activation in a tandem process is a marked challenge. A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/ring opening C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols was developed for the synthesis of 3-substituted phthalides and α,β-butenolides. This reaction displays excellent functional group tolerance with respect to both carboxylic acids and cyclopropanols and features

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。