4-bromo-6,8-dimethoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-6,8-dimethoxyquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: ZQRPMMUHPNRCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6,8-dimethoxyquinoline 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N⁴-(6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Assembly of 4-Aminoquinolines via Palladium Catalysis:  A Mild and Convenient Alternative to S_NAr Methodology

  摘要：

  4-Aminoquinolines, classically prepared via SNAr chemistry from an amine and 4-haloquinoline, are important scaffolds in medicinal chemistry. Interest in these compounds prompted us to explore palladium catalysis as an alternative to the existing methods for their preparation. Initial results followed by an iterative screening paradigm confirmed Pd(OAc)(2)/ DPEphos/K3PO4 as a mild and convenient alternative for the formation of the C-N bond in 4-aminoquinolines. A description of the screen and the scope of this methodology are discussed herein.

  DOI：

  10.1021/jo062168u
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Dimethoxy-4-chinolinol 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到4-bromo-6,8-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Assembly of 4-Aminoquinolines via Palladium Catalysis:  A Mild and Convenient Alternative to S_NAr Methodology

  摘要：

  4-Aminoquinolines, classically prepared via SNAr chemistry from an amine and 4-haloquinoline, are important scaffolds in medicinal chemistry. Interest in these compounds prompted us to explore palladium catalysis as an alternative to the existing methods for their preparation. Initial results followed by an iterative screening paradigm confirmed Pd(OAc)(2)/ DPEphos/K3PO4 as a mild and convenient alternative for the formation of the C-N bond in 4-aminoquinolines. A description of the screen and the scope of this methodology are discussed herein.

  DOI：

  10.1021/jo062168u

文献信息

• Nitrogen-containing bicycle heterocycles for use as antibacterials
  申请人：Brooks Gerald

  公开号：US20070135422A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染的方法。
• NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROCYCLES FOR USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1399443B1

  公开（公告）日：2007-12-12
• US3931192A
  申请人：——

  公开号：US3931192A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3931193A
  申请人：——

  公开号：US3931193A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US7141564B2
  申请人：——

  公开号：US7141564B2

  公开（公告）日：2006-11-28