5-chloro-3-pentyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-pentyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-3-pentylindole
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: ZSBDAAZNELQFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-pentyl-1H-indole 在 降冰片烯 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-chloro-3-pentyl-1H-indol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  沉默信息调节剂1（SIRT1）吲哚抑制剂的合成及其作为细胞毒剂的评估。

  摘要：

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112561
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 对氯苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到5-chloro-3-pentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  沉默信息调节剂1（SIRT1）吲哚抑制剂的合成及其作为细胞毒剂的评估。

  摘要：

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112561

文献信息

• Metal-catalyzed arylations of hydrazines, hydrazones, and related substrates
  申请人：——

  公开号：US20010031894A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A method is provided for the transition metal-catalyzed arylation, or vinylation, of hydrazines, hydrazones, and the like. Additionally, the invention provides a conceptually novel strategy, the cornerstone of which is the transition metal-catalyzed arylation or vinylation method, for the synthesis of indoles, carbazoles, and the like. The methods and strategies of the invention may be utilized in standard, parallel, and combinatorial synthetic protocols.

  本发明提供了一种过渡金属催化的肼、肼酮等的芳基化或乙烯基化方法。此外，本发明提供了一种概念上新颖的策略，其核心是过渡金属催化的芳基化或乙烯基化方法，用于合成吲哚、咔唑等。本发明的方法和策略可用于标准、并行和组合合成协议。
• METAL-CATALYZED ARYLATIONS AND VINYLATIONS OF HYDRAZINES, HYDRAZONES, HYDROXYLAMINES AND OXIMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP1058678A2

  公开（公告）日：2000-12-13
• US6235936B1
  申请人：——

  公开号：US6235936B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• US6465693B2
  申请人：——

  公开号：US6465693B2

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] METAL-CATALYZED ARYLATIONS OF HYDRAZINES, HYDRAZONES, AND RELATED SUBSTRATES<br/>[FR] ARYLATIONS CATALYSEES PAR DES METAUX D'HYDRAZINES ET D'HYDRAZONES, ET SUBSTRATS ASSOCIES
  申请人：——

  公开号：WO1999043643A2

  公开（公告）日：1999-09-02

  [EN] A method is provided for the transition metal-catalyzed arylation, or vinylation, of hydrazines, hydrazones, and the like. Additionally, the invention provides a conceptually novel strategy, the cornerstone of which is the transition metal-catalyzed arylation or vinylation method, for the synthesis of indoles, carbazoles, and the like. The methods and strategies of the invention may be utilized in standard, parallel, and combinatorial synthetic protocols.
  [FR] L'invention concerne une méthode d'arylation ou de vinylation catalysée par des métaux de transition d'hydrazines, d'hydrazones, ou de corps analogues. Cette invention concerne également une nouvelle stratégie dont la pierre angulaire est la méthode d'arylation ou de vinylation catalysée par des métaux de transition susmentionnée, cette méthode permettant de synthétiser des indoles, des carbazoles, et des corps analogues. Les méthodes et stratégies de cette invention peuvent notamment être utilisées dans des protocoles de synthèse standard, parallèles, et combinatoires.