(E)-N'-(heptylidene)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-N'-(heptylidene)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-heptylidebenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide；N-[(E)-heptylideneamino]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NJXOTSYSAOLBPE-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 3,4-亚甲基二氧苄肼 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(E)-N'-(heptylidene)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，无溶剂，高效利用砂轮化学合成醛基和酮基N-酰基hydr

  摘要：

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/c7gc00730b

文献信息

• Mild, Stereoselective, and Highly Efficient Synthesis of<i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by CeCl₃·7H₂O in a Broad Range of Solvents
  作者：José Maurício dos Santos Filho

  DOI：10.1002/ejoc.201402609

  日期：2014.10

  This method uses a minimal catalytic amount of cerium(III), is stereoselective, and offers several unique features, such as compatibility with aryl, heterocyclic, alkenyl, and sensitive functional groups as well as the ability to prepare N-acylhydrazones from highly hindered substrates. More strikingly, cerium(III) efficiently mediated the reaction with less reactive substrates such as diaryl and alkyl

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。