t-butyl (S)-(4-aminopentyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (S)-(4-aminopentyl)carbamate
• 英文别名: tert-butylN-[(4S)-4-aminopentyl]carbamate；tert-butyl N-[(4S)-4-aminopentyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: ZKHKPODEOGTTJH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-甲氧基喹啉 、 t-butyl (S)-(4-aminopentyl)carbamate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化合成手性支链烯丙胺

  摘要：

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/d1ob01624e
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzyl N¹-t-butyl pent-2-ene-1,4-diyl(S,E)-dicarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到t-butyl (S)-(4-aminopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化合成手性支链烯丙胺

  摘要：

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/d1ob01624e

文献信息

• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。