2,3,5,6-tetrafluoro-4-(pyridin-3-yloxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(pyridin-3-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(pyridin-3-yloxy)pyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridin-3-yloxypyridine
• 化学式: C₁₀H₄F₄N₂O
• 分子量: 244.148
• InChiKey: WBBZYXGRSPLUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(pyridin-3-yloxy)pyridine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基（TFP）：在温和条件下易于裂解的一般酚保护基

  摘要：

  在医药，天然产物，材料和催化剂领域，苯酚是极有价值的构建基块。为了对酚进行修饰，常规地保护酚氧以防止不希望的副反应。目前，许多可用的保护基可能需要苛刻的条件，专业的设备，昂贵的或对空气/湿气敏感的试剂才能进行安装和拆卸。在这里，我们介绍使用四氟吡啶基（TFP）基团作为酚的一般保护基。TFP可以一步安装，对水或空气不敏感，并且在包括酸和碱在内的一系列常用反应条件下稳定。在许多情况下，不到1小时即可观察到TFP保护基在温和条件下容易裂解并定量转化为母体苯酚。

  DOI：

  10.1039/c8ob02899k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 五氟吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(pyridin-3-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基（TFP）：在温和条件下易于裂解的一般酚保护基

  摘要：

  在医药，天然产物，材料和催化剂领域，苯酚是极有价值的构建基块。为了对酚进行修饰，常规地保护酚氧以防止不希望的副反应。目前，许多可用的保护基可能需要苛刻的条件，专业的设备，昂贵的或对空气/湿气敏感的试剂才能进行安装和拆卸。在这里，我们介绍使用四氟吡啶基（TFP）基团作为酚的一般保护基。TFP可以一步安装，对水或空气不敏感，并且在包括酸和碱在内的一系列常用反应条件下稳定。在许多情况下，不到1小时即可观察到TFP保护基在温和条件下容易裂解并定量转化为母体苯酚。

  DOI：

  10.1039/c8ob02899k

文献信息

• Reactions of pyridin-2-ol, pyridin-3-ol, and pyridin-4-ol with pentafluoro- and pentachloropyridine
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Tayebeh Davodian、Hossein Mehrabi

  DOI：10.1007/s10593-018-2213-2

  日期：2017.12

  Reactions of pentafluoro- and pentachloropyridines with pyridin-2-ol, pyridin-3-ol, and pyridin-4-ol are reported. Pyridin-4-ol yields product of attack at the nitrogen atom, while pyridin-3-ol reacts at the oxygen atom. Pyridin-2-ol reacts as an ambident nucleophile, providing a mixture of products arising from attack at both the oxygen and the nitrogen atoms. The structures of compounds were confirmed

  报道了五氟吡啶和五氯吡啶与吡啶-2-醇，吡啶-3-醇和吡啶-4-醇的反应。吡啶-4-醇在氮原子上产生进攻产物，而吡啶-3-醇在氧原子上反应。吡啶-2-醇作为一种亲核性亲核试剂反应，提供了由氧和氮原子的进攻所产生的产物的混合物。化合物的结构通过IR光谱，1 H，13 C和19 F NMR光谱以及元素分析和X射线晶体学确认。