(S)-tert-butyl isopropyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-tert-butyl isopropyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-tert-Butyl isopropylsulfoxide；2-methyl-2-[(S)-propan-2-ylsulfinyl]propane
• 化学式: C₇H₁₆OS
• 分子量: 148.269
• InChiKey: WRMMOAQTXSXZFW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-tert-butyl isopropyl sulfoxide 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性的中枢至轴向诱导绝对立体化学方法测定不对称亚砜

  摘要：

  手性亚砜的绝对构型是通过主体-客体的络合作用确定的，从而导致在非手性主体中产生轴向手性。通过简单地识别与S中心相连的取代基的相对长度和大小，可以合理地实现对螺旋的中心诱导。该技术用于确定手性亚砜的绝对构型，不需要微功能化的样品，只需几克样品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00495
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(S)-tert-butyl isopropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二硫化物的催化不对称氧化。合成叔丁烷亚磺酰胺、叔丁基亚砜和叔丁烷亚磺亚胺

  摘要：

  描述了叔丁基二硫化物 (1) 的催化不对称氧化的第一个例子。产物，叔丁硫代亚磺酸叔丁酯 (2) 以 91% 的对映体过量获得，在 1 mol 的规模上产率≥92%。在 0.25 mol% VO(acac)2 和 0.26 mol% 手性席夫碱配体 6a 存在下，H2O2 作为化学计量氧化剂的应用既方便又划算。硫代亚磺酸酯 2 在化学和光学上是稳定的，通过硫醇叔丁酯的立体有择亲核置换，可作为手性叔丁烷亚磺酰基化合物的优良前体。在液氨和 THF 中加入 LiNH2 得到叔丁烷亚磺酰胺（3；91% 产率）。单次重结晶从二硫化物 1 中以 71-75% 的总产率提供对映体纯的 3。

  DOI：

  10.1021/ja9809206

文献信息

• Chiral Brønsted-Acid-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfenamide by Using H₂O₂: A Versatile Access to Sulfinamide and Sulfoxide with High Enantioselectivity
  作者：Long-jun Ma、Shu-sen Chen、Guang-xun Li、Jin Zhu、Qi-wei Wang、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04850

  日期：2019.2.1

  Herein, we describe an example of catalytic asymmetric synthesis of sulfinamides. Aromatic sulfenamides were chosen as useful substrates, because of the indispensable N–H bond, which could form an efficient hydrogen bond with chiral phosphoric acid. H2O2 (35%) was used as the terminal oxidant for preparation of sulfinamides in high yields and enantioselectivities, which could be easily derivatized

  在本文中，我们描述了亚磺酰胺催化不对称合成的一个例子。选择芳香亚磺酰胺作为有用的底物，因为它不可缺少的NH键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2（35％）被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，可以很容易地衍生为亚砜和其他亚磺酰胺，而不会损失对映选择性。
• アミン立体異性体の製造方法
  申请人：アプシンターム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー

  公开号：JP2005522525A

  公开（公告）日：2005-07-28

  According to the present invention, a sulfinyl imine having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is stereoselectively reduced, or a sulfinyl imine stereoisomer having an alcohol, thiol or amine residue on a sulfinyl group is nucleophilic. Reacting with an atomic source to provide a sulfinylamine stereoisomer, and then contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for cleavage of a sulfur-nitrogen bond to provide the amine stereoisomer. A method for producing amine stereoisomers is provided. The present invention also provides methods for using some of the above intermediates in the preparation of novel intermediates, sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers useful in the above methods.

  根据本发明，对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺进行立体选择性还原，或者对具有醇基、硫醇基或胺基残基的亚砜亚胺立体异构体进行亲核反应。与原子源反应，提供亚砜胺立体异构体，然后将亚砜胺立体异构体与适用于裂解硫-氮键的试剂接触，以提供胺立体异构体。提供一种生产胺立体异构体的方法。本发明还提供了使用上述一些中间体在制备新型中间体、对上述方法有用的亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• Practical and highly stereoselective technology for preparation of enantiopure sulfoxides and sulfinamides utilizing activated and functionally differentiated N-sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、Q. Kevin Fang、Xiping Su、H. Scott Wilkinson、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.122

  日期：2005.6

  A simple, general, and practical technology to prepare enantiopure 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives using chiral aryl N-sulfonyl aminoalcohol derivatives and thionyl chloride is reported. The versatility of these novel chiral building blocks (MIOO and TMPOO), was exemplified by the expedient production of a variety of unique chiral sulfoxides and valuable chiral sulfinamides in excellent yields

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。
• BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20140309220A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及苯并噁唑，其可用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• New General Sulfinylating Process for Asymmetric Synthesis of Enantiopure Sulfinates and Sulfoxides
  作者：Bruce Z. Lu、Fuqiang Jin、Yongda Zhang、Xinhe Wu、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0501020

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]A general process for the efficient synthesis of sulfinyl transfer agents has been developed using cinchona alkaloids quinine and quinidine as chiral auxiliaries. The importance of these new and unique sulfinyl transfer agents is exemplified by the expedient synthesis of several sulfoxides in excellent enantiopurities and high yields.