ethyl 3-(pyridin-3-yloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-3-yloxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-pyridin-3-yloxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: UBRBOQYLLVIPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pyridin-3-yloxy)benzoate 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示 MRSA 中恶二唑酮的抗生素靶标

  摘要：

  表型筛选是鉴定新型抗生素的有效方法，但对于具有多药理学作用模式的化合物，阐明负责抗菌活性的靶点通常具有挑战性。在这里，我们展示了基于活性的蛋白质分析绘制了一系列 1,3,4-oxadiazole-3-ones 的靶标相互作用图谱，这些 1,3,4-oxadiazole-3-ones 在表型筛选中被鉴定为对多重耐药金黄色葡萄球菌具有高抗菌效力. 原位竞争和比较化学蛋白质组学与定制的基于活性的探针，结合转座子和抗性研究，揭示了几种半胱氨酸和丝氨酸水解酶作为相关目标。我们的数据显示恶二唑酮是一种新型抗菌化学型，具有多药理学作用模式，其中 FabH、FphC 和 AdhE 起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10819
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 3-碘苯甲酸乙酯 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以36 %的产率得到ethyl 3-(pyridin-3-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示 MRSA 中恶二唑酮的抗生素靶标

  摘要：

  表型筛选是鉴定新型抗生素的有效方法，但对于具有多药理学作用模式的化合物，阐明负责抗菌活性的靶点通常具有挑战性。在这里，我们展示了基于活性的蛋白质分析绘制了一系列 1,3,4-oxadiazole-3-ones 的靶标相互作用图谱，这些 1,3,4-oxadiazole-3-ones 在表型筛选中被鉴定为对多重耐药金黄色葡萄球菌具有高抗菌效力. 原位竞争和比较化学蛋白质组学与定制的基于活性的探针，结合转座子和抗性研究，揭示了几种半胱氨酸和丝氨酸水解酶作为相关目标。我们的数据显示恶二唑酮是一种新型抗菌化学型，具有多药理学作用模式，其中 FabH、FphC 和 AdhE 起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10819

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Phenols: Synthesis of Sterically Hindered and Heteroaryl Diaryl Ethers
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9026935

  日期：2010.3.5

  Cu-catalyzed O-arylation of phenols with aryl iodides and bromides can be performed under mild condition in DMSO/K3PO4 with use of picolinic acid as the ligand for copper. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• Cu-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Arylation of 2-, 3-, and 4-Hydroxypyridines and Hydroxyquinolines
  作者：Ryan A. Altman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol062904g

  日期：2007.2.1

  With use of Cu-based catalysts, 2- and 4-hydroxypyridines were N-arylated in modest to excellent yields. In the case of 2-hydroxypyridine, the use of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline, 3, expanded the scope of previous literature reports to include the use of N-containing heteroaryl halides, and 2-substituted aryl halides. In addition, by using a copper catalyst based on 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione, 4, the first N-arylations of 4-hydroxypyridines and O-arylations of 3-hydroxypyridines with aryl bromides and iodides have been accomplished.