6-(pyridin-3-yloxy)pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(pyridin-3-yloxy)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-pyridin-3-yloxypyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: VOODPSVYFOYPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 6-氯-3-氰基吡啶 在 potassium phosphate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以90%的产率得到6-(pyridin-3-yloxy)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Promoted Ullmann Type Reaction with Low Catalyst Loading via Microwave Technology

  摘要：

  这项工作描述了在微波条件下，使用市售氨基酸作为反应促进剂，以K3PO4为碱，通过CuBr催化的空间位阻酚与取代芳基卤化物和杂芳基卤化物的交叉耦合反应。该方案被证明能容忍敏感的功能团，如CN、CHO等。特别是，3-溴吡啶与取代酚的耦合反应证实了这种反应性的记录。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16194

文献信息

• Amino Acid Promoted Ullmann Type Reaction with Low Catalyst Loading via Microwave Technology
  作者：K. Uma Maheshwar Reddy、K. Santosh Kumar、A. Panasa Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16194

  日期：——

  This work describes CuBr-catalyzed cross-coupling of sterically hindered phenols with substituted aryl halides and hetero aryl halides under microwave conditions using commercially available amino acids as the reaction promoters and K3PO4 as the base. This protocol shown to tolerate sensitive functional groups like CN, CHO etc., Especially, in case of 3-bromopyridine coupling with substituted phenols supported this letter in track record of the reactivity.

  这项工作描述了在微波条件下，使用市售氨基酸作为反应促进剂，以K3PO4为碱，通过CuBr催化的空间位阻酚与取代芳基卤化物和杂芳基卤化物的交叉耦合反应。该方案被证明能容忍敏感的功能团，如CN、CHO等。特别是，3-溴吡啶与取代酚的耦合反应证实了这种反应性的记录。