十四碳-13-烯-1-醇乙酸酯 | 56221-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四碳-13-烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: (Z)-Δ¹³-tetradecenyl acetate
• 英文别名: tetradec-13-en-1-yl acetate；13-tetradecen-1-ol acetate；13-tetradecen-1-yl acetate；tetradec-13-enyl acetate；13-tetradecenyl acetate
• CAS: 56221-91-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: DZXBZPMJYIXTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1805

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-13-烯-1-醇乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.5%的产率得到12-tetradecene-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  一些昆虫性信息素的实际合成，10-和 12-Alken-1-ol 乙酸酯

  摘要：

  摘要 一些昆虫性信息素 10-dodecen-1-ol 醋酸酯 5a(Z/E) 和 12-tetradecen-1-ol 醋酸酯 5b(Z/E) 已由顺式 13-二十二碳烯酸 la 和 cis-15- 合成。通过关键中间体 11-十二碳烯-1-醇乙酸酯 4a 和 13-十四碳烯-1-醇乙酸酯 4b 的异构化得到二十碳烯酸 Ib。

  DOI：

  10.1080/00397919508013869
• 作为产物：
  描述：

  1,13-十三烷二醇 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 十四碳-13-烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  亚洲玉米螟性信息素的设计、合成和生物学评价，Ostrinia furnacalis (Guenée)

  摘要：

  (Z)-12-十四烯基乙酸酯 (1a) 和 (E)-12-十四烯基乙酸酯 (1b) 是 Ostrinia furnacalis (Guenee) 的性信息素，已实现方便的全合成。目标混合物分子的顺反异构体比例为 27 至 73，以 40% 的总收率通过 [13C + 1C] 合成策略，以市售且廉价的工业巴西磺酸为关键起始物，分五步合成材料。进行了合成性信息素对 ACB 雄性飞蛾的触角电图 (EAG) 反应。结果表明，发现目标混合物分子具有良好的活性，并在 10 至 1000 μg 范围内显示出明显更强的 EAG 反应，合成性信息素活性对 ACB 雄性的优化刺激剂量为 10 μg。与现有路线相比，

  DOI：

  10.1155/2018/1520939

文献信息

• Iron-catalyzed decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids leading to α-olefins
  作者：Shinji Maetani、Takahide Fukuyama、Nobuyoshi Suzuki、Daisuke Ishihara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c2cc18093f

  日期：——

  The catalytic decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids can be carried out in the presence of an iron complex, and it proceeds smoothly to give alpha-olefins with high selectivity.

  脂肪族羧酸的催化脱羰反应可以在铁络合物的存在下进行，并且可以平稳地进行以得到具有高选择性的α-烯烃。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Dehydration of Fatty Acids for the Production of Linear Alpha Olefins
  作者：Yiyang Liu、Kelly E. Kim、Myles B. Herbert、Alexey Fedorov、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201301109

  日期：2014.1.13

  A highly efficient palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration reaction of carboxylic acids is reported. This method transforms abundant and renewable even‐numbered natural fatty acids into valuable and expensive odd‐numbered alpha olefins. Additionally, the chemistry displays a high functional group tolerance. The process employs a low loading of palladium catalyst and proceeds under solvent‐free

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。
• Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Ruthenium Complexes as Improved Catalysts for Ethenolysis Reactions
  申请人：Marx Vanessa M.

  公开号：US20140309433A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Described herein are compounds and methods of catalyzing ethenolysis reactions, optionally on an industrial scale. In certain embodiments, the catalysts bear cyclic alkyl amino carbene (CAAC) ligands with an ortho substituent, such as a methyl substituent, on an N-aryl ring. When used to catalyze ethenolysis reactions, certain such compounds produce a turnover number greater than 50,000.

  本文描述了化合物和催化乙烯裂解反应的方法，可选择在工业规模上进行。在某些实施例中，催化剂带有带有一个N-芳基环上的一个类环烷基氨基甲烷（CAAC）配体的邻位取代基，例如一个甲基取代基。当用于催化乙烯裂解反应时，某些这样的化合物产生的周转次数大于50,000。
• PALLADIUM-CATALYZED DECARBONYLATION OF FATTY ACID ANHYDRIDES FOR THE PRODUCTION OF LINEAR ALPHA OLEFINS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140155666A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention is directed to methods of forming olefins, especially linear alpha olefins from fatty acids or anhydrides, each method comprising: contacting an amount of precursor carboxylic acid anhydride with a palladium catalyst comprising a bidentate bis-phosphine ligand in a reaction mixture so as to form an olefin in a product with the concomittant formation and removal of CO and water from the reaction mixture, either directly or indirectly, wherein the reaction mixture is maintained with a sub-stoichiometric excess of a sacrificial carboxylic acid anhydride, an organic acid, or both, said sub-stoichiometric excess being relative to the amount of the precursor carboxylic acid anhydride. The precursor carboxylic acid anhydride may be added to the reaction mixture directly or formed in situ by the reaction between at least one precursor carboxylic acid with a stoichiometric amount of the sacrificial acid anhydride.

  本发明涉及从脂肪酸或酸酐中形成烯烃的方法，特别是线性α-烯烃的方法，每种方法包括：将一定量的前体羧酸酐与含有双配位双膦配体的钯催化剂在反应混合物中接触，从而形成产物中的烯烃，并伴随着从反应混合物中直接或间接形成和去除CO和水，其中反应混合物保持有亚化学计量的献祭羧酸酐、有机酸或两者的过量，所述亚化学计量的过量相对于前体羧酸酐的量。前体羧酸酐可以直接加入反应混合物中，也可以由至少一种前体羧酸与化学计量的献祭酸酐之间的反应在原位形成。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Highly Enantioselective Macrolactonization to Access Planar-Chiral Macrocycles
  作者：Jiaming Wang、Meng Wang、Yilu Wen、Peng Teng、Chenyang Li、Changgui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04200

  日期：2024.2.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed atroposelective macrolactonization has been disclosed. This approach affords planar-chiral macrocycles in high yields with excellent enantioselectivities over a broad substrate scope. Controlled experiments suggest that the enantioselectivity might arise from the cation–n interaction between the acyl azolium and the electron-rich moiety in the substrate. This

  已经公开了N-杂环卡宾(NHC)催化的阻转选择性大内酯化。这种方法能够以高产率提供平面手性大环化合物，并在广泛的底物范围内具有优异的对映选择性。对照实验表明，对映选择性可能源于酰基唑鎓与底物中富电子部分之间的阳离子-n相互作用。该机制得到了密度泛函理论计算的支持，这也表明了稳定过渡态中重要的 π-π 相互作用。

表征谱图