十四碳-4-炔-1-醇 | 88109-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四碳-4-炔-1-醇
• 英文名称: 4-tetradecyn-1-ol
• 英文别名: tetradeca-4-yn-1-ol；n-4-tetradecyn-1-ol；tetradec-4-yn-1-ol
• CAS: 88109-69-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: HICIRBNEUDGSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5°C (estimate)
• 沸点：
  319.9°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8070 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-4-炔-1-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-十九碳三烯
  参考文献：
  名称：

  Chattopadhyay, A.; Mamdapur, B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2225 - 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 十四碳-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective<i>trans</i>-Hydrostannation of 1,3- and 1,<i>n</i>-Diynes: Application to the Total Synthesis of Typhonosides E and F, and a Fluorinated Cerebroside Analogue
  作者：Xiaobin Mo、Aurélien Letort、Dragoş-Adrian Roşca、Kosuke Higashida、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201801344

  日期：2018.7.5

  site‐selectivity, whereas per‐stannylation is favored when the reaction is carried out in the cold. This counterintuitive trend can be rationalized based on spectroscopic data; additional support comes from the isolation of the unusual bimetallic complex 11. The bridging fulvene and enynyl ligands in 11 are thought to reflect an interligand redox isomerization process likely triggered by synchronous activation

  炔丙醇是[Cp * RuCl] 4催化的立体化学非正统反式-氢化锡烷基化反应的优先底物（Cp * =五甲基环戊二烯基），因为在-OH基团和极化的[Ru-Cl]单元之间存在一个初始氢键，有助于底物结合。因此，即使乙炔单元是共轭的并因此进行了电子偶联，也可以使带有一个OH基团的二炔衍生物进行位点选择性锡烷基化。观察到一个不寻常的温度依赖性，因为加热倾向于提高位点选择性，而在寒冷条件下进行反应时，则倾向于过甲锡烷基化。可以根据光谱数据合理化这种违反直觉的趋势；额外的支持来自异常双金属配合物的隔离11。在桥接亚甲基环戊二烯和enynyl配体11被认为反映了一种配体氧化还原异构化过程，该过程可能是由两个金属中心同步激活1,3-二炔底物引发的。定点反式-氢化锡烷酸的制备相关性通过Typhonoside系列糖脂的两个成员的全合成得到说明，这些成员具有神经保护特性。此外，氟代烯烃鞘氨醇类似物的制备表明，锡
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.
• CHATTOPADHYAY, A.;MAMDAPUR, V. R., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N5, C. 2225-2234
  作者：CHATTOPADHYAY, A.、MAMDAPUR, V. R.

  DOI：——

  日期：——