1-<(pivaloxy)methyl>-5-phenyltetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<(pivaloxy)methyl>-5-phenyltetrazole
• 英文别名: (5-Phenyltetrazol-1-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate；(5-phenyltetrazol-1-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: KAIYSUQGGYWXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(pivaloxy)methyl>-5-phenyltetrazole 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 5-苯基四氮唑 、 三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-[（酰氧基）烷基]酯作为含苯基四唑部分药物的前药模型的研究。

  摘要：

  以5-苯基四唑为模型化合物的N-酰氧基烷基化被研究为四唑环的前药修饰的一般手段，目的是改变其理化性质以改善生物膜的运输。新戊氧基甲基化得到1-和2-[（新戊氧基）甲基] -5-苯基四唑异构体的混合物，其比例为1∶4。化合物的结构是使用核Overhauser效应（NOE）差异和异核多键相关（HMBC）技术通过NMR光谱确定的。氢氧根离子催化的两个异构体的酯官能团水解的二级速率常数几乎相同，尽管由于程度不同，两种异构体在四唑和芳环之间的共轭程度不同两个环可以假定为共面。二阶速率常数的值与其他N-[（新戊氧基）甲基]取代的化合物（如5-氟尿嘧啶的衍生物）报道的值相当，这表明四唑环的独特电子性质没有对5-苯基四唑的碱催化水解再生速率或此类前药的潜在稳定性有重要影响。但是，在大鼠血浆中位阻较大的1-[（新戊氧基）甲基]酯的水解比2-取代的异构体的水解慢。这表明四唑环的独特电子性质对5-苯基四唑的碱催

  DOI：

  10.1002/jps.2600830627
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 特戊酸氯甲酯 在 potassium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 以0.13 g的产率得到1-<(pivaloxy)methyl>-5-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  N-[（酰氧基）烷基]酯作为含苯基四唑部分药物的前药模型的研究。

  摘要：

  以5-苯基四唑为模型化合物的N-酰氧基烷基化被研究为四唑环的前药修饰的一般手段，目的是改变其理化性质以改善生物膜的运输。新戊氧基甲基化得到1-和2-[（新戊氧基）甲基] -5-苯基四唑异构体的混合物，其比例为1∶4。化合物的结构是使用核Overhauser效应（NOE）差异和异核多键相关（HMBC）技术通过NMR光谱确定的。氢氧根离子催化的两个异构体的酯官能团水解的二级速率常数几乎相同，尽管由于程度不同，两种异构体在四唑和芳环之间的共轭程度不同两个环可以假定为共面。二阶速率常数的值与其他N-[（新戊氧基）甲基]取代的化合物（如5-氟尿嘧啶的衍生物）报道的值相当，这表明四唑环的独特电子性质没有对5-苯基四唑的碱催化水解再生速率或此类前药的潜在稳定性有重要影响。但是，在大鼠血浆中位阻较大的1-[（新戊氧基）甲基]酯的水解比2-取代的异构体的水解慢。这表明四唑环的独特电子性质对5-苯基四唑的碱催

  DOI：

  10.1002/jps.2600830627