2-(2,4-dimethoxybenzyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxybenzyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one；2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GJGATHSRKGIYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 、 间苯二甲醚 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(2,4-dimethoxybenzyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物的催化直接亲核取代及其在二氢异吲哚酮的简单合成中的应用

  摘要：

  摘要 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589131

文献信息

• Catalytic Direct Nucleophilic Substitution of Primary Morita–Baylis­–Hillman Adducts and Application to the Straightforward Synthesis of Dihydroisoindolones
  作者：Emmanuel Vrancken、Marwa Ayadi、Pierre Mpawenayo、Farhat Rezgui、Eric Leclerc、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1055/s-0036-1589131

  日期：2018.3

  iron/boron-catalyzed direct nucleophilic substitution of functionalized primary allylic­ alcohols with a large variety of nucleophiles. The resulting substitution products are useful synthetic platforms for heterocycle synthesis, as illustrated in a ready access to tetrahydroisoindol-4-ones. An interesting γ-carbonyl effect permits the dual iron/boron-catalyzed direct nucleophilic substitution of functionalized

  摘要 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。 有趣的γ-羰基作用允许铁/硼催化的功能化伯烯丙基醇被多种亲核试剂双重铁/硼催化直接亲核取代。所得到的取代产物是用于杂环合成的有用的合成平台，如容易获得的四氢异吲哚-4-酮所示。