酰胺哌啶酮 | 1893-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 酰胺哌啶酮
• 中文别名: 匹泮哌隆；酰胺哌丁苯；氟丙哌隆;；氟丙哌隆
• 英文名称: pipamperone
• 英文别名: floropipamide；pipamperon；1'-[4-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-octahydro-[1,4']bipyridinyl-4'-carboxylic acid amide；1'-[3-(p-fluorobenzoyl)propyl]-[1,4'-bipiperidine]-4'-carboxamide；1-γ-<(4-Fluor-benzoyl)-propyl>-4-piperidino-4-piperidincarboxamid；1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-4-piperidin-1-ylpiperidine-4-carboxamide
• CAS: 1893-33-0
• 化学式: C₂₁H₃₀FN₃O₂
• 分子量: 375.487
• InChiKey: AXKPFOAXAHJUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126°C(lit.)
• 沸点：
  563.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1017 (estimate)
• 溶解度：
  H2O:~50 mg/mL
• LogP：
  2.42
• 碰撞截面：
  194.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]
• 保留指数：
  3090;3070;3070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

皮帕莫罗尼在肝脏中被代谢。

Pipamperone is metabolised in the liver.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

主要通过肾脏

Mainly via the kidneys

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Pipamperone（Floropipamide；McN-JR 3345；R 3345）是高亲和力的5-HT2A受体（pKi=8.2）和D4受体（pKi=8.0）拮抗剂。同时，它也是低亲和力的D2受体（pKi=6.7）拮抗剂。

靶点

受体类型	pKi 值
5-HT2A受体	8.2
5-HT2C受体	6.9
5-HT1受体	5.7
D4受体	8.0
D2受体	6.7
α1受体	7.2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯丁-1-炔-1-基)-4-氟苯 在 水 、 碳酸氢钠 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 酰胺哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与区域选择性水合反应合成相关药物化合物的邻/间/对位异构体

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/cs401075z

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• THIOL-ENE CLICK CHEMISTRY FOR DRUG CONJUGATES
  申请人：SYSCHEM, INC.

  公开号：US20130323169A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to linker molecules that readily conjugate cellular recognition ligand at one end and drug payload at the other, and are useful in treating or preventing cancer, an autoimmune disease, an inflammatory condition, a central nervous system disorder or an infection. The linker inker molecules of the invention are represented by Formula I, II and III; Linker-Drug compounds represented by Formula IV, V and VI; and Ligand-Linker-Drug conjugates represented by Formula VII, VIII and IX:

  本发明涉及易于在一端结合细胞识别配体和在另一端结合药物载荷的连接分子，并且在治疗或预防癌症、自身免疫疾病、炎症症状、中枢神经系统紊乱或感染方面具有用处。该发明的连接分子由公式I、II和III表示；由公式IV、V和VI表示的连接-药物化合物；以及由公式VII、VIII和IX表示的配体-连接-药物共轭物。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] 5-MEMBERED AND BICYCLIC HETEROCYCLIC AMIDES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À 5 CHAÎNONS ET BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019014308A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。

表征谱图