1-(4-氯丁-1-炔-1-基)-4-氟苯 | 1183278-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯丁-1-炔-1-基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(4-chlorobut-1-yn-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(4-chlorobut-1-ynyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1183278-95-6
• 化学式: C₁₀H₈ClF
• mdl: MFCD12155701
• 分子量: 182.625
• InChiKey: MXVCPIJILCKFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯丁-1-炔-1-基)-4-氟苯 在 iron(III) chloride 、 水 、 potassium iodide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 氟哌啶醇
  参考文献：
  名称：

  铁（III）Lewis /Brønsted催化的炔烃区域选择性水合反应

  摘要：

  三氟甲酰亚胺铁（III）盐[Fe（NTf 2）3 ]促进末端炔和内部炔的直接水合，具有很好的马尔可夫尼科夫区域选择性和高收率。弱配位的三氟酰亚胺阴离子介导的Fe III阳离子的增强嗜碳性路易斯酸度对于催化活性至关重要。铁（III）金属盐可以OPPh 3 / [Fe（NTf 2）3 ]系统的形式回收，具有相似的活性和选择性。然而，光谱和动力学研究表明[Fe（NTf 2）3]在反应条件下水解，并形成催化活性较低的布朗斯台德物质，这表明路易斯/布朗斯台德共催化。这种基于三氟甲酰亚胺的催化系统对内部芳基炔烃的水合具有区域选择性，并为通向烷基酮酮的新合成途径打开了大门。作为概念的证明，显示了具有一般丁苯酮样结构的两种抗精神病药氟哌啶醇和美潘酮的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200580
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-丁炔 、 对氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(4-氯丁-1-炔-1-基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇类似物在人多巴胺D2受体上的结构动力学分析。

  摘要：

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00864

文献信息

• Ru-catalysed C(sp²)–H vinylation/annulation of benzoic acids and alkynes: rapid access to medium-sized lactones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zi-Kui Liu、Ye-Xing Hou、Guodong Zhang、Yang Gao

  DOI：10.1039/d0cc07573f

  日期：——

  annulation of readily available benzoic acids and alkynes is reported for the first time. The carboxylate group acts as both a directing group and an internal nucleophilic reagent to facilitate a C(sp2)–H vinylation/annulation cascade. This reaction avoids the classically oxidative [4+2] annulation, allowing the efficient synthesis of a wide array of eight-membered lactones under oxidant-free conditions

  首次报道了前所未有的钌催化的易获得的苯甲酸和炔烃的[4 + 4]环化反应。羧酸盐基团既是直接基团又是内部亲核试剂，可促进C（sp 2）–H乙烯基化/环化级联反应。该反应避免了经典的[4 + 2]环氧化反应，可在无氧化剂条件下有效合成多种八元内酯。此外，该催化体系可以成功地扩展到[4 + 3]和[4 + 5]环空，以组装七元和九元内酯。
• Bimetallic nanosized solids with acid and redox properties for catalytic activation of C–C and C–H bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、María Tejeda-Serrano、Manuel Quesada、Jose A. Vidal-Moya、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c6sc03335k

  日期：——

  A new approach is presented to form self-supported bimetallic nanosized solids with acid and redox catalytic properties. They are water-, air- and H2-stable, and are able to activate demanding C–C and C–H reactions. A detailed mechanistic study on the formation of the Ag–Fe bimetallic system shows that a rapid redox-coupled sequence between Ag+, O2 (air) and Fe2+ occurs, giving monodisperse Ag nanoparticles

  提出了一种形成具有酸和氧化还原催化特性的自支撑双金属纳米固体的新方法。它们对水、空气和 H 2稳定，并且能够激活要求苛刻的 C–C 和 C–H 反应。对 Ag-Fe 双金属体系形成的详细机理研究表明，Ag +、O 2（空气）和 Fe 2+之间发生快速氧化还原耦合序列，产生由 O 桥联双原子 Fe 3+支撑的单分散 Ag 纳米粒子三氟甲酰亚胺。该系统可以扩展到嵌入 Cu 2+、Bi 3+和 Yb 3+三氟甲酰亚胺基质中的银纳米颗粒。
• Synthesis of the <i>ortho</i>/<i>meta</i>/<i>para</i> Isomers of Relevant Pharmaceutical Compounds by Coupling a Sonogashira Reaction with a Regioselective Hydration
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Jose R. Cabrero-Antonino、Paula Rubio-Marqués、Saud I. Al-Resayes、Avelino Corma

  DOI：10.1021/cs401075z

  日期：2014.3.7

  Aryl ketones substituted in ortho, meta, and para position are prepared by a palladium-catalyzed Sonogashira reaction followed by a regioselective hydration of the so-formed alkyne with triflimidic acid or a gold catalyst, under catalytic conditions. This methodology opens a way to obtain substituted aryl alkyl ketones from readily available starting materials, haloarenes, and terminal alkynes. The

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。
• Organic compounds
  申请人：Intra-Cellular Therapies, Inc.

  公开号：US10077267B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  The invention relates to particular substituted heterocycle fused gamma-carbolines, their prodrugs, in free, solid, pharmaceutically acceptable salt and/or substantially pure form as described herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use in the treatment of diseases involving 5-HT2A receptor, serotonin transporter (SERT) and/or pathways involving dopamine D1/D2 receptor signaling systems, and/or the treatment of residual symptoms.

  本发明涉及本文所述的特定取代杂环融合γ-咔啉、其游离、固体、药学上可接受的盐和/或实质上纯的原药、其药物组合物，以及用于治疗涉及5-HT2A受体、5-羟色胺转运体（SERT）和/或涉及多巴胺D1/D2受体信号系统的疾病和/或治疗残余症状的方法。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Intra-Cellular Therapies, Inc.

  公开号：EP3125893A1

  公开（公告）日：2017-02-08