2-butyl-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoro-1-phenyl-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-butyl-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoro-1-phenyl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)-fluoromethylidene]-1-phenylhexan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₃FO₃
• 分子量: 342.41
• InChiKey: QJEPIPIUKJWHNE-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3,3-difluoro-1-phenyl-2-propen-1-one 、 间苯二甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到2-butyl-3,3-bis(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel−Crafts-Type Cyclization of 2,2-Difluorovinyl Ketones via α-Fluorocarbocations and Its Application in Domino Cyclizations

  摘要：

  2,2-Difluorovinyl ketones bearing an aryl group undergo Friedel-Crafts-type cyclization via carbocations stabilized by alpha-fluorines on treatment with a trimethylsilylating agent [Me3SiOTf or Me3SiB(OTf)(4)]. The reaction affords 4-fluorinated 3-acyl-1,2-dihydronaphthalenes, which are successfully subjected to a substitution-cyclodehydration process or a Nazarov-type cyclization to construct fused polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol060912r

文献信息

• Friedel−Crafts-Type Cyclization of 2,2-Difluorovinyl Ketones via α-Fluorocarbocations and Its Application in Domino Cyclizations
  作者：Junji Ichikawa、Mikio Kaneko、Misaki Yokota、Masaaki Itonaga、Takaharu Yokoyama

  DOI：10.1021/ol060912r

  日期：2006.7.1

  2,2-Difluorovinyl ketones bearing an aryl group undergo Friedel-Crafts-type cyclization via carbocations stabilized by alpha-fluorines on treatment with a trimethylsilylating agent [Me3SiOTf or Me3SiB(OTf)(4)]. The reaction affords 4-fluorinated 3-acyl-1,2-dihydronaphthalenes, which are successfully subjected to a substitution-cyclodehydration process or a Nazarov-type cyclization to construct fused polycyclic systems.