4-hydroxybenzo[h]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-oxo-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• mdl: MFCD09933674
• 分子量: 220.23
• InChiKey: KPWRBJUSCLZHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzo[h]quinoline-3-carbonitrile 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘并[1，2-h] [1，6]萘啶-3(4H) -酮类化合物 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种萘并[1,2‑h][1,6]萘啶‑3(4H)‑酮类化合物，化合物的通式为其中，R1独立地选自氢、甲基、乙基；R2独立地选自‑(CH2)2N(CH3)2、并公开了其制备方法和在制备抗肿瘤药物方面的应用，经试验证明其对肿瘤细胞具有很好地抑制作用，在抗肿瘤和抑制拓扑异构酶I活性方面都具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN106243103B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 390.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以82%的产率得到4-hydroxybenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在自动化的高温高压流动反应器中合成熔融的嘧啶酮和喹诺酮衍生物

  摘要：

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02520

文献信息

• TRICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1242382B1

  公开（公告）日：2007-02-07