5-methyl-2,4-bis(methylthio)-1,3-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2,4-bis(methylthio)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-Methyl-2,4-bis(methylsulfanyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₆H₉NOS₂
• mdl: MFCD09032815
• 分子量: 175.276
• InChiKey: LWOBTTPBRLOMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,4-bis(methylthio)-1,3-oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5-methyl-2,4-bis(methylsulfonyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-二取代和2,4,5-三取代的1,3-恶唑的简便新方法。1-（甲硫基）丙酮与腈的反应

  摘要：

  1-（甲硫基）丙酮在三氟甲磺酸酐存在下与不同腈的反应以高收率单锅形成2-取代的5-甲基-4-甲硫基-1,3-恶唑。当使用芳族二腈进行反应时，获得1，2-和1，4-二异氮杂甲苯基取代的苯。用阮内镍很容易地除去恶唑环的C4位上的甲硫基，以高收率形成2-取代的5-甲基-1，3-恶唑。通过用m- CPBA氧化MeS基团来制备4-甲基磺酰基衍生物。所提出的恶唑形成机理涉及不稳定的1-（甲硫基）-2-氧丙基三氟甲磺酸酯，其是从低温NMR光谱中检测到的。

  DOI：

  10.1021/jo052619v
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 1-甲基硫代-2-丙酮 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以70%的产率得到5-methyl-2,4-bis(methylthio)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-二取代和2,4,5-三取代的1,3-恶唑的简便新方法。1-（甲硫基）丙酮与腈的反应

  摘要：

  1-（甲硫基）丙酮在三氟甲磺酸酐存在下与不同腈的反应以高收率单锅形成2-取代的5-甲基-4-甲硫基-1,3-恶唑。当使用芳族二腈进行反应时，获得1，2-和1，4-二异氮杂甲苯基取代的苯。用阮内镍很容易地除去恶唑环的C4位上的甲硫基，以高收率形成2-取代的5-甲基-1，3-恶唑。通过用m- CPBA氧化MeS基团来制备4-甲基磺酰基衍生物。所提出的恶唑形成机理涉及不稳定的1-（甲硫基）-2-氧丙基三氟甲磺酸酯，其是从低温NMR光谱中检测到的。

  DOI：

  10.1021/jo052619v

文献信息

• New Easy Approach to the Synthesis of 2,5-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazoles. The Reaction of 1-(Methylthio)acetone with Nitriles
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Alvarez、Pedro Ramiro、Dolores Molero、John Almy

  DOI：10.1021/jo052619v

  日期：2006.4.1

  The reaction of 1-(methylthio)acetone with different nitriles in the presence of triflic anhydride led to the one-pot formation of 2-substituted 5-methyl-4-methylthio-1,3-oxazoles in good yield. 1,2- and 1,4-Bisozaxolyl-substituted benzenes were obtained when the reaction was carried out using aromatic dinitriles. The methylthio group at the C4 position of the oxazole ring was easily removed with Raney

  1-（甲硫基）丙酮在三氟甲磺酸酐存在下与不同腈的反应以高收率单锅形成2-取代的5-甲基-4-甲硫基-1,3-恶唑。当使用芳族二腈进行反应时，获得1，2-和1，4-二异氮杂甲苯基取代的苯。用阮内镍很容易地除去恶唑环的C4位上的甲硫基，以高收率形成2-取代的5-甲基-1，3-恶唑。通过用m- CPBA氧化MeS基团来制备4-甲基磺酰基衍生物。所提出的恶唑形成机理涉及不稳定的1-（甲硫基）-2-氧丙基三氟甲磺酸酯，其是从低温NMR光谱中检测到的。