(E)-3-methyl-1-phenyl-1-dodecen-3-ol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenyl-1-dodecen-3-ol-4-one
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-3-methyl-1-phenyldodec-1-en-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: HVEHBIFXIMAOQJ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(E)-3-methyl-1-phenyl-1-dodecen-3-ol-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰基锆茂金属作为酰基供体，Pd催化α，β-不饱和酮衍生物的区域选择性酰化

  摘要：

  酰基锆茂金属氯化物与α，β-不饱和酮（α，β-烯酮或-炔酮）反应，在Pd催化条件下产生区域选择性的1,2-或1,4-产物。在α，β-烯酮的反应中，通过选择Pd（II）催化剂体系可获得极好的区域选择性。因此，通过选择PdCl 2（PPh 3）2或Pd（OAc）2 -BF 3 ·OEt 2选择性地制备1,2-或1,4-产物。， 分别。单齿膦配体的存在选择性地产生1，2-加成产物。在这些Pd催化的反应中，Pd（0）被认为是一种活性催化剂，它是通过将酰基从锆过渡到Pd（II）原位生成，然后还原性消除Pd（0）而生成的。在Pd催化的条件下，α，β-壬烯还与酰基锆茂金属反应生成区域选择性的1,4-产物。与α，β-烯酮的反应相反，三苯基膦配体的存在导致1，4-加合物的选择性形成。通过在α，β-烯酮中添加酰基阴离子的膦配体效应，在适度的光学纯度（〜66％ee）下进行酰基锆茂金属氯化物与环状α，β-烯酮的对映选择性1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00857-8

文献信息

• Palladium-catalyzed acylation reactions of α,β-unsaturated ketones with acylzirconocene chloride: Remarkable control of 1,2- and 1,4-selectivity by the catalyst
  作者：Yuji Hanzawa、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01807-3

  日期：1998.10

  Palladium-catalyzed reactions of α,β-unsaturated ketones with acylzirconocene chloride showed not only an efficient acyl transfer to α,β-unsaturated ketones but also a remarkable regiochemical control by selecting PdCl2(Ph3)2 or Pd(OAc)2.

  钯催化的α，β-不饱和酮与酰基锆茂金属的反应不仅显示出有效的酰基转移至α，β-不饱和酮的作用，而且还通过选择PdCl 2（Ph 3）2或Pd（OAc）2显着地进行了区域化学控制。