(E)-2-styryl-3-decen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-styryl-3-decen-2-ol
• 英文别名: (1E,4E)-3-methyl-1-phenylundeca-1,4-dien-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: LAPPGMSEYZJALO-XQYSVVAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苄叉丙酮 在 Schwartz's reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(E)-2-styryl-3-decen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化烯基锆茂与羰基化合物的加成：三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的显着活性

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 可以最好地促进将 1-十五碳烯基二茂锆氯化物添加到 CH 2 Cl 2 中的 2,3-O-亚环己基-(R)-甘油醛中，从而以 80% 的收率得到非对映异构体反醇和顺醇。TMSOTf 还显示出显着的催化活性，可将 1(E)-alkenylzirconocenes 添加到酮中，从而以良好的收率生成烯丙基叔醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829108

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Addition of Alkenylzirconocenes to Carbonyl Compounds: Remarkable Activity of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Teiichi Murakami、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1055/s-2004-829108

  日期：——

  Addition of 1-pentadecenylzirconocene chloride to 2,3-O-cyclohexylidene-(R)-glyceraldehyde in CH 2 Cl 2 was best promoted by trimethylsilyl triflate (TMSOTf) to give the diastereomeric anti- and syn-alcohols in 80% yield. TMSOTf also showed remarkable catalytic activity for the addition of 1(E)-alkenylzirconocenes to ketones, giving tertiary allylic alcohols in good yields.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 可以最好地促进将 1-十五碳烯基二茂锆氯化物添加到 CH 2 Cl 2 中的 2,3-O-亚环己基-(R)-甘油醛中，从而以 80% 的收率得到非对映异构体反醇和顺醇。TMSOTf 还显示出显着的催化活性，可将 1(E)-alkenylzirconocenes 添加到酮中，从而以良好的收率生成烯丙基叔醇。