5-(2,3-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,3-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(2,3-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃S
• 分子量: 246.12
• InChiKey: ZTDBEAJPNDOSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 5-(2,3-dichlorophenyl)-3-thiodecyl-N-decyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型棒状1,2,4-三唑类化合物的制备及抗菌评价

  摘要：

  非离子表面活性剂已成为一类重要的新型有机化合物。它们以其作为抗病毒、抗癌、抗真菌和抗菌剂的化学治疗特性而闻名。结构修饰改善了它们的工业和生物应用。1,2,4-三唑核是一种生物活性支架，具有显着的化疗特性，包括抗氧化、抗惊厥、抗肿瘤、抗抑郁、抗寄生虫和抗菌活性。由于反应时间的减少、产量的提高和更清洁的化学反应，超声波 (US) 技术在有机合成中获得了突出的地位。文献中仅报道了几个关于合成具有棒状三唑核的表面活性剂的例子。我们现在报告新 Sand S 的超声辅助合成，衍生自 5-(2,3-氯苯基)-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 (3) 的 N-双（非离子）表面活性剂。基于改进的文献方法，通过多步合成获得了关键中间体 3，如方案 1 所述。 2,3-二氯苯甲酰氯 (1) 与氨基硫脲在无水丙酮中回流缩合 4 小时，得到相应的酰氨基脲2良率 (85%)。当酰氯 1 与氨基硫脲在超声照射的辅助下缩合时，消耗的时间更短（1

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1599790
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯甲酰氯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 5-(2,3-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型棒状1,2,4-三唑类化合物的制备及抗菌评价

  摘要：

  非离子表面活性剂已成为一类重要的新型有机化合物。它们以其作为抗病毒、抗癌、抗真菌和抗菌剂的化学治疗特性而闻名。结构修饰改善了它们的工业和生物应用。1,2,4-三唑核是一种生物活性支架，具有显着的化疗特性，包括抗氧化、抗惊厥、抗肿瘤、抗抑郁、抗寄生虫和抗菌活性。由于反应时间的减少、产量的提高和更清洁的化学反应，超声波 (US) 技术在有机合成中获得了突出的地位。文献中仅报道了几个关于合成具有棒状三唑核的表面活性剂的例子。我们现在报告新 Sand S 的超声辅助合成，衍生自 5-(2,3-氯苯基)-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 (3) 的 N-双（非离子）表面活性剂。基于改进的文献方法，通过多步合成获得了关键中间体 3，如方案 1 所述。 2,3-二氯苯甲酰氯 (1) 与氨基硫脲在无水丙酮中回流缩合 4 小时，得到相应的酰氨基脲2良率 (85%)。当酰氯 1 与氨基硫脲在超声照射的辅助下缩合时，消耗的时间更短（1

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1599790