1-cyclobutyl-4-methylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclobutyl-4-methylpentan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SRWMJJGGOMLAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyl-4-methylpentan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔碳自由基的羰基化：内酰胺的合成†

  摘要：

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc02112d
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclobutyl-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性瞬态导向基团的 PdII 催化环丁基酮的对映选择性 C(sp3 )-H 芳基化。

  摘要：

  使用手性瞬态导向基团 (TDG) 是开发 Pd II催化的对映选择性 C(sp 3 )−H 活化反应的一种有前途的方法。然而，这种策略具有挑战性，因为 TDG 上的立体中心通常远离 C−H 键，并且共价连接到底物上的 TDG 和游离 TDG 都能够与 Pd II中心配位，这可能导致混合反应复合物。我们报道了使用手性 TDG 的 Pd II催化的脂肪族酮的对映选择性 β-C( sp 3 )−H 芳基化反应。通过连续的 C-H 芳基化反应，由单取代环丁烷有效合成了手性三取代环丁烷，从而证明了该方法从简单起始原料获得结构复杂产物的实用性。缺电子吡啶酮配体的使用对于观察到的对映选择性至关重要。有趣的是，使用不同的银盐可以逆转对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000532

文献信息

• Pd ^II ‐Catalyzed Enantioselective C(sp ³ )–H Arylation of Cyclobutyl Ketones Using a Chiral Transient Directing Group
  作者：Li‐Jun Xiao、Kai Hong、Fan Luo、Liang Hu、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000532

  日期：2020.6.8

  mixture of reactive complexes. We report a PdII‐catalyzed enantioselective β‐C(sp 3)−H arylation reaction of aliphatic ketones using a chiral TDG. A chiral trisubstituted cyclobutane was efficiently synthesized from a mono‐substituted cyclobutane through sequential C−H arylation reactions, thus demonstrating the utility of this method for accessing structurally complex products from simple starting materials

  使用手性瞬态导向基团 (TDG) 是开发 Pd II催化的对映选择性 C(sp 3 )−H 活化反应的一种有前途的方法。然而，这种策略具有挑战性，因为 TDG 上的立体中心通常远离 C−H 键，并且共价连接到底物上的 TDG 和游离 TDG 都能够与 Pd II中心配位，这可能导致混合反应复合物。我们报道了使用手性 TDG 的 Pd II催化的脂肪族酮的对映选择性 β-C( sp 3 )−H 芳基化反应。通过连续的 C-H 芳基化反应，由单取代环丁烷有效合成了手性三取代环丁烷，从而证明了该方法从简单起始原料获得结构复杂产物的实用性。缺电子吡啶酮配体的使用对于观察到的对映选择性至关重要。有趣的是，使用不同的银盐可以逆转对映选择性。
• Carbonylation of tertiary carbon radicals: synthesis of lactams
  作者：Zhiping Yin、Zhuan Zhang、Youcan Zhang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9cc02112d

  日期：——

  Herein, we disclose an interesting iron-catalyzed approach for the carbonylation of a tertiary carbon radical. The tertiary carbon radical generated from a 1,5-hydrogen atom transfer can be captured by CO gas smoothly. Various six-membered lactams were constructed chemo-selectively in high yields.

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。