4-(3-methylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: KLXSWXKCZFXACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 magnesium,2-methylbutane,bromide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 4-(3-methylbutyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和铜催化实现 N-杂芳烃的亲核脱芳构化

  摘要：

  杂芳烃是一种容易获得的化学原料，其脱芳基官能化是合成三维手性杂环系统最直接的方法之一，而三维手性杂环系统是合成化学和药物发现的重要合成构件。尽管付出了巨大的努力，但由于与芳香性损失相关的芳香族底物的低反应性以及反应的区域选择性和立体选择性，对杂芳族化合物的直接亲核加成仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化系统，该系统可实现喹啉与有机金属的前所未有的高产率脱芳香 C-4 官能化，具有几乎绝对的区域选择性和立体选择性，催化剂周转数 (TON) 高达 1000。铜催化剂、路易斯酸和格氏试剂使我们能够克服脱芳构化过程的能量障碍，并在大多数情况下获得选择性达到 99% 的手性产物。分子建模为催化过程的形态和区域选择性和对映选择性的起源提供了重要的见解。结果表明，路易斯酸的作用不仅是激活底物进行潜在的亲核加成，而且还通过阻止 C-2 加成的发生来巧妙地控制区域化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09974

文献信息

• Nucleophilic Dearomatization of N-Heteroaromatics Enabled by Lewis Acids and Copper Catalysis
  作者：Xingchen Yan、Luo Ge、Marta Castiñeira Reis、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.0c09974

  日期：2020.11.25

  reactivity of aromatic substrates associated with the loss of aromaticity, as well the regio- and stereoselectivities of the reaction. Here we present a catalytic system that leads to unprecedented, high-yielding dearomative C-4 functionalization of quinolines with organometallics with nearly absolute regio- and stereoselectivities and with a catalyst turnover number (TON) as high as 1000. The synergistic action

  杂芳烃是一种容易获得的化学原料，其脱芳基官能化是合成三维手性杂环系统最直接的方法之一，而三维手性杂环系统是合成化学和药物发现的重要合成构件。尽管付出了巨大的努力，但由于与芳香性损失相关的芳香族底物的低反应性以及反应的区域选择性和立体选择性，对杂芳族化合物的直接亲核加成仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化系统，该系统可实现喹啉与有机金属的前所未有的高产率脱芳香 C-4 官能化，具有几乎绝对的区域选择性和立体选择性，催化剂周转数 (TON) 高达 1000。铜催化剂、路易斯酸和格氏试剂使我们能够克服脱芳构化过程的能量障碍，并在大多数情况下获得选择性达到 99% 的手性产物。分子建模为催化过程的形态和区域选择性和对映选择性的起源提供了重要的见解。结果表明，路易斯酸的作用不仅是激活底物进行潜在的亲核加成，而且还通过阻止 C-2 加成的发生来巧妙地控制区域化学。