(2S,4R)-methyl-4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl-4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 458.492
• InChiKey: OVZBLFRTBHRXRR-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-亚甲基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,4R)-methyl-4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines

  摘要：

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。

  公开号：

  EP2883876A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2883876A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to a halo-lactonization process for the stereoselective preparation of protected 1-(halo-methyl)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (II) wherein Hal and R1 are as defined in the description. The invention further relates to the novel compounds of formula (II), and to their further transformation to the compounds of formula (III) wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the description.

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。