(S)-methyl 4-methylene-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 1173715-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-methylene-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-4-methylene-1-p-toluenesulfonylpyrroplidine-2-carboxylate；methyl (2S)-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1173715-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: URBGVSZPSLTRJJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-methylene-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters

  摘要：

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.167
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-methyl 4-methylene-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进 α-氨基酸的脱羧功能化

  摘要：

  天然丰富的氨基酸脱羧，随后进行分子间或分子内级联反应，能够快速合成各种不同的高价值胺衍生物。以前的方法严重依赖过渡金属，涉及繁琐的程序或需要恶劣的条件。在此，我们提出了一种用于 α-氨基酸脱羧和亲核功能化的新型反应级联。该方法具有不含过渡金属、操作方便、环境友好、条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02589

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2883876A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to a halo-lactonization process for the stereoselective preparation of protected 1-(halo-methyl)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (II) wherein Hal and R1 are as defined in the description. The invention further relates to the novel compounds of formula (II), and to their further transformation to the compounds of formula (III) wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the description.

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。
• Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters
  作者：Yasushi Arakawa、Naomi Yagi、Yukimi Arakawa、Ken-ichi Tanaka、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.57.167

  日期：——

  The Grignard, Wittig, Tebbe, Horner–Emmons, and Reformatsky reactions of the 4-oxoproline esters gave the corresponding 4-alylated or 4-alkylidenated products, respectively. The products were properly treated with bases to cause aromatization, giving 4-substituted pyrrole-2-carboxylic acid esters such as methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate, which is a trail pheromone of Atta texana.

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。
• 10.1021/acs.orglett.4c02589
  作者：Yuan, Mingyue、Lou, Mingliang、Li, Gen、Qi, Xiangbing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02589

  日期：——

  The decarboxylation of naturally abundant amino acids, followed by subsequent inter- or intramolecular reaction cascades, enables the rapid synthesis of a variety of diverse and high-value amine derivatives. Previous methods have relied heavily on transition metals, involved tedious procedures, or required harsh conditions. Herein, we present a novel reaction cascade for the decarboxylation and nucleophilic

  天然丰富的氨基酸脱羧，随后进行分子间或分子内级联反应，能够快速合成各种不同的高价值胺衍生物。以前的方法严重依赖过渡金属，涉及繁琐的程序或需要恶劣的条件。在此，我们提出了一种用于 α-氨基酸脱羧和亲核功能化的新型反应级联。该方法具有不含过渡金属、操作方便、环境友好、条件温和的特点。