3-Acetylisoxazole-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetylisoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-acetylisoxazole-5-carboxylate；methyl 3-acetyl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: UJHMNWHOSURUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-氧代-丙亚氨酰氯 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到3-Acetylisoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®

  摘要：

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。

  DOI：

  10.1039/b008081k

文献信息

• Synthesis of 3-Acyl-isoxazoles and Δ²-Isoxazolines from Methyl Ketones, Alkynes or Alkenes, and <i>tert</i>-Butyl Nitrite via a Csp³–H Radical Functionalization/Cycloaddition Cascade
  作者：Peng Dai、Xin Tan、Qian Luo、Xiang Yu、Shuguang Zhang、Fang Liu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01683

  日期：2019.7.5

  A novel metal-free tandem Csp3–H bond functionalization of ketones and 1,3-dipolar cycloaddition has been developed. An efficient approach to a variety of oxazole and isoxazoline derivatives is demonstrated using the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and alkenes to nitrile oxides generated by reactions of methyl ketones with tert-butyl nitrite. This new protocol provides access to a variety of isoxazolines

  酮和1,3-偶极环加成的新型无金属串联Csp 3 -H键官能化已得到开发。使用炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应生成由丁酮与亚硝酸叔丁酯反应生成的腈氧化物的一种有效方法可用于多种恶唑和异恶唑啉衍生物。该新协议提供了对具有不同功能的多种异恶唑啉的访问。发现以这种方式产生的异恶唑具有显着的抗真菌活性。
• Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®
  作者：Christopher J. Easton、Graham A. Heath、C. Merrîcc M. Hughes、Connie K. Y. Lee、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink、George J. Vuckovic、Richard D. Webster

  DOI：10.1039/b008081k

  日期：——

  Isoxazoles substituted with an electron-withdrawing group at the 4-position undergo electrochemical and yeast-catalysed N–O bond cleavage. The electrolysis is much more efficient and, with acyl- and alkoxycarbonyl-substituted isoxazoles, it affords the enolised dicarbonylimine functionality characteristic of the herbicide Grasp®. Regioisomeric 4- and 5-substituted isoxazoles are accessible through nitrile oxide cycloaddition chemistry, using halogen as a steric auxiliary to control the regiochemistry of reaction. Crystal data for compounds 11 and 19b are presented.

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。