4-(phenylselanyl)butyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylselanyl)butyl benzoate
• 英文别名: 4-Phenylselanylbutyl benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂Se
• 分子量: 333.289
• InChiKey: GJSZBHSMVZEKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)butyl benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa光诱导还原第16族杂原子化合物

  摘要：

  已经开发出新颖的光诱导还原第16族杂原子化合物，例如有机硒化物，甲苯磺酸盐和碲化物。特别地，在黑暗中（甚至在HMPA存在下）不能用Sml 2还原的有机硒化物通过使用Sml 2 -hv系统有效地进行还原裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01347-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 二苯基二硒醚 、 苯甲酰氯 在 对三氟甲基苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl selenobenzoate 、 4-(4-(phenylselanyl)butoxy)butyl benzoate 、 4-(phenylselanyl)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  酰氯与原位形成的硒酸锌的反应：硒酯的合成与四氢呋喃的开环反应

  摘要：

  试图将 PhSeZnSePh 的原位生产应用于硒酸酯的合成，观察并研究了涉及溶剂（四氢呋喃）的意外反应。我们在此报告了一些关于控制这种新反应的化学选择性的机制和可能性的证据，该反应提供了有趣的硒代衍生物的形成，其中硒部分和羧基部分由四个碳单元隔开。

  DOI：

  10.1155/2016/2849140

文献信息

• Photoinduced reduction of group 16 heteroatom compounds with the aid of samarium diiodide
  作者：Akiya Ogawa、Syoji Ohya、Mikio Doi、Yukihito Sumino、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01347-1

  日期：1998.8

  A novel photoinduced reduction of group 16 heteroatom compounds such as organic selenides, tosylates, and tellurides has been developed. In particular, organic selenides, which can not be reduced with Sml2 in the dark (or even in the presence of HMPA), undergo reductive cleavage efficiently by using the Sml2-hv system.

  已经开发出新颖的光诱导还原第16族杂原子化合物，例如有机硒化物，甲苯磺酸盐和碲化物。特别地，在黑暗中（甚至在HMPA存在下）不能用Sml 2还原的有机硒化物通过使用Sml 2 -hv系统有效地进行还原裂解。
• A novel photoinduced reduction system of low-valent samarium species: reduction of organic halides and chalcogenides, and its application to carbonylation with carbon monoxide
  作者：Yukihito Sumino、Nami Harato、Yuri Tomisaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.070

  日期：2003.12

  irradiation is found to enhance the reducing ability of samarium diiodide (SmI2) dramatically. Organic halides (RCl, RBr, RI) and chalcogenides (RSPh, RSePh, RTePh) are smoothly reduced to the corresponding hydrocarbons by using this SmI2–hv system. The photoactivation can be also applied to ytterbium diiodide (YbI2) successfully. When the reduction of alkyl chlorides (RCl) by using the SmI2–hv system is conducted

  发现可见光照射可显着增强二碘化sa（SmI 2）的还原能力。通过使用此SmI 2 - hv系统，有机卤化物（RCl，RBr，RI）和硫族化物（RSPh，RSePh，RTePh）可以平滑地还原为相应的烃。光活化也可以成功地应用于二碘化（（YbI 2）。当在一氧化碳的压力下使用SmI 2 - hv系统还原烷基氯化物（RCl）时，会获得不对称的酮（RC（O）CH 2 R）作为羰基化产物。机械途径可能涉及酰基sa物种（RC（O）SmI 2），然后进行二聚化，然后用SmI 2还原，得到不对称的酮。
• Reaction of Acyl Chlorides with<i>In Situ</i>Formed Zinc Selenolates: Synthesis of Selenoesters<i>versus</i>Ring-Opening Reaction of Tetrahydrofuran
  作者：Gemma Bellino、Marialaura Scisciani、Jaqueline Pinto Vargas、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Diogo Seibert Lüdtke、Eder Joao Lenardao、Claudio Santi

  DOI：10.1155/2016/2849140

  日期：——

  Attempting to apply the in situ production of PhSeZnSePh to the synthesis of selenoesters, an unexpected reaction involving the solvent (tetrahydrofuran) was observed and studied. We reported here some evidences about the mechanism and the possibility to control the chemoselectivity of this new reaction that afforded the formation of interesting selenoderivatives in which the selenium moiety and the carboxylic

  试图将 PhSeZnSePh 的原位生产应用于硒酸酯的合成，观察并研究了涉及溶剂（四氢呋喃）的意外反应。我们在此报告了一些关于控制这种新反应的化学选择性的机制和可能性的证据，该反应提供了有趣的硒代衍生物的形成，其中硒部分和羧基部分由四个碳单元隔开。