2-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[3-(phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl-methyl]phthalimide；2-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD05994454
• 分子量: 305.293
• InChiKey: KBKAAXBPTLCJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-苯基-1,2,4-噁二唑-9-甲胺
  参考文献：
  名称：

  异噻唑啉酮类化合物及相应用途

  摘要：

  本发明提供了一种具有IDO抑制活性的异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和在药学上的用途。具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐、异构体和前药，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明还涉及这些化合物药物制剂、药物组合物及其在治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等的应用。本发明的异噻唑啉酮类化合物具有较佳的IDO抑制活性。

  公开号：

  CN109942505B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有有效止痛活性的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物：II。

  摘要：

  由N-邻苯二甲酰基甘氨酸6和芳酰胺基肟7a-g合成了七个新的具有与氮相连的1,2,4-恶二唑-5-基甲基的邻苯二甲酰亚胺衍生物（9a-g）。所有这些都显示了乙酸引起的小鼠“扭体”试验的有效镇痛作用。发现更好的化合物之一（ID50 = 2.2 mg / Kg ip）为9a，它也显示出抗炎性疼痛的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00558-7

文献信息

• Synthesis, characterization and interaction mechanism of new oxadiazolo-phthalimides as peripheral analgesics. IV
  作者：Roberto Antunes、Hildson Batista、Rajendra M. Srivastava、George Thomas、Clidenor C. Araújo、Ricardo L. Longo、Hélio Magalhães、Marcelo B.C. Leão、Antônio C. Pavão

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00418-6

  日期：2003.11

  The synthesis, characterization and spectroscopic studies of compounds 6a-g with analgesic activity is described. A new model of interaction between the drug and the enzyme is suggested. Application of the Resonance Valence Bond theory led us to propose. for the first time, an entirely new mechanism involving an electron transfer from the amino acid residue of the enzyme to the drug. Theoretical studies of various transition states involved in the interaction mechanism employing the semi-empirical molecular orbital calculations (AMI method) have been carried out. This article also deals with an extensive study of the structure-activity relationships of seven oxadiazolo-phthalimides 6a-g. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.