methyl N-(2-bromo-4-nitrophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-bromo-4-nitrophenyl)carbamate
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₄
• 分子量: 275.059
• InChiKey: QQSBNWWAXNUXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-bromo-4-nitrophenyl)carbamate 、 2-呋喃甲胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 4-hydroxyproline 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到1-(furan-2-ylmethyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade Coupling/Cyclization Process to N-Substituted 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones

  摘要：

  Assembly of N-substituted 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones is achieved starting from methyl o-haloarylcarbamates via a Cul/amino acid catalyzed coupling with amines and subsequent condensative cyclization. A number of functional groups are tolerated by these reaction conditions, including vinyl, nitro, carboxylate, amide, ester, ketone, and silyl ether groups.

  DOI：

  10.1021/ol701792j
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4-硝基苯基)氨基甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到methyl N-(2-bromo-4-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基甲酸酯介导的区域选择性卤化：卤代苯胺的途径。

  摘要：

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00329

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbamate-Directed Regioselective Halogenation: A Route to Halogenated Anilines
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Borna Saeednia、Peter Langer、Behzad Jafari

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00329

  日期：2016.5.6

  N-arylcarbamates under mild conditions for the first time. Although being weakly coordinating, N-arylcarbamates act very well as a removable directing group for activation of C–H bonds. The developed procedure results in extremely valuable halogenated N-arylcarbmates that can further be hydrolyzed to halogenated anilines. The obtained reaction conditions showed broad scope and wide functional group tolerance

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。
• Cascade Coupling/Cyclization Process to N-Substituted 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones
  作者：Benli Zou、Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol701792j

  日期：2007.10.1

  Assembly of N-substituted 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones is achieved starting from methyl o-haloarylcarbamates via a Cul/amino acid catalyzed coupling with amines and subsequent condensative cyclization. A number of functional groups are tolerated by these reaction conditions, including vinyl, nitro, carboxylate, amide, ester, ketone, and silyl ether groups.