12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline
• 英文别名: 6,7,8,9,10,11-hexahydro-12-phenylcycloocta[b]quinoline
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: CMVJFESKHHFAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到12-phenyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德（Friedländer）环空反应：金属盐路易斯酸催化剂在选择性控制功能化喹啉合成中的范围和局限性

  摘要：

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5nj02010g

文献信息

• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• A mild, efficient and improved protocol for the friedländer synthesis of quinolines using lewis acidic ionic liquid
  作者：Ganesan Karthikeyan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570410632

  日期：2004.11

  Lewis acidic ionic liquid is shown to be for the first time an excellent medium and efficient catalyst for the synthesis of quinolines at room temperature from o-amino aromatic carbonyls and ketones containing active methylene group.

  路易斯酸性离子液体首次被证明是一种出色的中等和有效的催化剂，用于在室温下由邻氨基芳香羰基和含有活性亚甲基的酮合成喹啉。
• An efficient, high yielding protocol for the synthesis of functionalized quinolines via the tandem addition/annulation reaction of o-aminoaryl ketones with α-methylene ketones
  作者：D. Subhas Bose、Racherla Kishore Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.075

  日期：2006.1

  A mild and efficient method has been developed for the condensation of 2-aminoaryl ketones with α-methylene ketones in the presence of a catalytic amount of reusable catalyst CeCl3·7H2O (25 mol %) at ambient temperature to afford the corresponding poly-substituted quinolines in high yields under mild conditions.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在环境温度下在催化量的可重复使用催化剂CeCl 3 ·7H 2 O（25 mol％）存在下，将2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮缩合，以得到相应的聚取代的喹啉在温和条件下产率高。
• Friedländer annulation: scope and limitations of metal salt Lewis acid catalysts in selectivity control for the synthesis of functionalised quinolines
  作者：Babita Tanwar、Dinesh Kumar、Asim Kumar、Md. Imam Ansari、Mohammad Mohsin Qadri、Maulikkumar D. Vaja、Madhulika Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5nj02010g

  日期：——

  products during the reaction involving 2-aminobenzophenone and ethyl acetoacetate. Among a pool of metal halides, tetrafluoroborates, perchlorates, and triflates used as catalysts, In(OTf)3 emerged as the most effective catalyst for the selective/exclusive formation of the Friedländer product. The generality of the In(OTf)3-catalysed Friedländer reaction was demonstrated by the reaction of differently substituted

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。
• Water mediated synthesis of substituted quinolines - A new green approach to the friedländer annulation
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Chandramathi Saravanan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570430537

  日期：2006.9

  A new green approach to the Friedländer Quinoline synthesis is described for the preparation of polysubstituted quinolines from o-amino aryl ketones and carbonyl compounds containing active methylene group mediated by water and catalysed by KHSO4 in good yields.

  描述了弗里德兰德喹啉合成的一种新的绿色方法，该方法由水介导并由KHSO 4催化以高收率由邻氨基芳基酮和含活性亚甲基的羰基化合物制备多取代喹啉。