单-(6-二乙烯三胺-6-去氧)-β-环糊精 | 65294-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 单-(6-二乙烯三胺-6-去氧)-β-环糊精
• 英文名称: mono(6-diethylenetriamino-6-deoxy)-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono[6-(5-amino-3-azapentylamino)-6-deoxy]-β-cyclodextrin；diethylenetriamine-β-cyclodextrin；Mono-(6-(diethylenetriamine)-6-deoxy)-beta-Cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 65294-32-8
• 化学式: C₄₆H₈₁N₃O₃₄
• 分子量: 1220.15
• InChiKey: FUVJKMDJYLUFBZ-ITVKMGITSA-N

物化性质

• 沸点：
  1533.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.1
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  584
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  37

安全信息

• 储存条件：
  存放于室温环境中，并保持密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-(6-二乙烯三胺-6-去氧)-β-环糊精 在 氧化亚氮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  释放一氧化氮的环糊精

  摘要：

  合成了一系列具有不同外部端基（即羟基、甲基、甲氧基和伯胺）的仲胺修饰的环糊精（CD）衍生物。随后在碱性条件下与一氧化氮 (NO) 反应生成 N-二醇二氮烯鎓修饰的环糊精衍生物。通过调节仲胺前体的量和 NO 供体周围的官能团，可以实现可调节的 NO 有效负载（0.6-2.4 μmol/mg）和释放半衰期（0.7-4.2 h）。这些释放 NO 的环糊精衍生物对铜绿假单胞菌（一种革兰氏阴性病原体）的杀菌作用进行了评估，抗菌活性被证明依赖于 NO 有效负载和外部修饰。含有高密度NO供体或伯胺的材料表现出最大的根除铜绿假单胞菌的能力。在所制备的材料中，只有伯胺封端的七取代CD衍生物表现出针对哺乳动物L929小鼠成纤维细胞的毒性。NO供体修饰的CD还能够递送异丙嗪（一种疏水性药物），从而显示出作为双药物释放治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07661
• 作为产物：
  描述：

  以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 单-(6-二乙烯三胺-6-去氧)-β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  释放一氧化氮的环糊精

  摘要：

  合成了一系列具有不同外部端基（即羟基、甲基、甲氧基和伯胺）的仲胺修饰的环糊精（CD）衍生物。随后在碱性条件下与一氧化氮 (NO) 反应生成 N-二醇二氮烯鎓修饰的环糊精衍生物。通过调节仲胺前体的量和 NO 供体周围的官能团，可以实现可调节的 NO 有效负载（0.6-2.4 μmol/mg）和释放半衰期（0.7-4.2 h）。这些释放 NO 的环糊精衍生物对铜绿假单胞菌（一种革兰氏阴性病原体）的杀菌作用进行了评估，抗菌活性被证明依赖于 NO 有效负载和外部修饰。含有高密度NO供体或伯胺的材料表现出最大的根除铜绿假单胞菌的能力。在所制备的材料中，只有伯胺封端的七取代CD衍生物表现出针对哺乳动物L929小鼠成纤维细胞的毒性。NO供体修饰的CD还能够递送异丙嗪（一种疏水性药物），从而显示出作为双药物释放治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07661

文献信息

• Merging supramolecular catalysis and aminocatalysis: amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) as efficient and recyclable supramolecular catalysts for the synthesis of tetraketones
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c6ra01002d

  日期：——

  β-CD were synthesized and employed in the catalytic synthesis of a series of tetraketones as supramolecular catalysts in water for the first time. Yields of 58–97% were obtained with up to 30 examples of substrate. The catalyst could be recycled easily, while a 92% yield and 84% rate of catalyst recovery could be achieved after 8 cycles of catalyst recycling. Moreover, a catalytic mechanism merging

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，
• A complete series of 6-deoxy-monosubstituted tetraalkylammonium derivatives of α-, β-, and γ-cyclodextrin with 1, 2, and 3 permanent positive charges
  作者：Martin Popr、Simona Hybelbauerová、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.10.142

  日期：——

  An efficient synthetic route toward the preparation of a complete series of monosubstituted tetraalkylammonium cyclodextrin (CD) derivatives is presented. Monotosylation of native CDs (α-, β-, γ-) at position 6 gave the starting material. Reaction of monotosylate (mono-Ts-CD) with 45% aqueous trimethylamine gave CDs substituted with one cationic functional group in a single step. Derivatives equipped with a substituent containing two cationic sites separated by an ethylene or a propylene linker were prepared by reacting mono-Ts-CD with neat N,N,N’-trimethylethane-1,2-diamine or N,N,N’-trimethylpropane-1,3-diamine and subsequent methylation by CH₃I in good yields. Finally, analogues bearing a moiety with three tetraalkylammonium sites were synthesized by reacting mono-Ts-CD with bis(3-aminopropyl)amine and subsequent methylation. The majority of the presented reactions are very straightforward with a simple work-up, which avoids the need of chromatographic separation. Thus, these reactions are suitable for the multigram-scale production of monosubstituted cationic CDs.

  一种高效的合成路线用于制备一系列单取代四烷基铵环糊精（CD）衍生物。在6位点上对天然CDs（α-，β-，γ-）进行单磺酰化得到起始物质。单磺酸酯（单-Ts-CD）与45%水合三甲胺的反应在单步中给出了带有一个阳离子功能基团的CDs取代物。通过将单-Ts-CD与纯净的N,N,N’-三甲基乙烷-1,2-二胺或N,N,N’-三甲基丙烷-1,3-二胺反应，并随后通过CH3I进行甲基化，制备了含有由乙烯或丙烯连接剂分隔的两个阳离子位点的取代物。最后，通过将单-Ts-CD与双(3-氨基丙基)胺反应并随后进行甲基化，合成了带有三个四烷基铵位点的类似物。所提出的大多数反应非常直接，工作简单，避免了色谱分离的需要。因此，这些反应适用于生产单取代阳离子CDs的多克级规模。
• Synthesis, characterization and biological activity of Rhein-cyclodextrin conjugate
  作者：Manshuo Liu、Pin Lv、Rongqiang Liao、Yulin Zhao、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.047

  日期：2017.1

  Abstract Cyclodextrin conjugate complexation is a useful method to enhance the solubility and absorption of poorly soluble drugs. A series of new Rhein-β-cyclodextrin conjugates (Rh-CD conjugates) have been synthesized and examined. Rhein is covalently linked with the β-CD by amido linkage in a 1:1 molar ratio. The conjugates were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, HRMS, powder X-ray diffraction (powder

  摘要 环糊精偶联物络合是提高难溶性药物溶解度和吸收的有效方法。一系列新的大黄酸-β-环糊精偶联物（Rh-CD 偶联物）已被合成和研究。大黄酸通过酰胺键以 1:1 的摩尔比与 β-CD 共价连接。通过 1 H NMR、 13 C NMR、HRMS、粉末X射线衍射（粉末XRD）以及热重分析（TGA）表征缀合物。结果表明，β-CD的掺入可以提高大黄酸的水溶性和对肝细胞癌（HepG2）细胞系的细胞毒性以及对三种生物的抗菌活性。偶联物改进的生物活性和令人满意的水溶性将有可能用于开发新型药物-环糊精偶联物，
• Host-guest inclusion system of glycyrrhetic acid with polyamine-β-cyclodextrin: Preparation, characterization, and anticancer activity
  作者：Zhi Shen、Qi Qin、Xiali Liao、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.104

  日期：2017.12

  1:1 stoichiometry. The water solubility of GTA was significantly enhanced by inclusion complexation with polyamine-modified β-cyclodextrins. The calculated IC 50 values indicated that the antitumor activities of inclusion complexes were better than that of GTA. Satisfactory aqueous solubility, along with high thermal stability of inclusion complexes will be potentially useful for their application on

  摘要 通过 1 H 和 2D NMR、热重分析、X 射线功率衍射和扫描电子显微镜研究了甘草次酸 (CTA) 与四种多胺修饰的 β-环糊精 (CD) 的包合行为。结果表明，甘草次酸被包裹在环糊精的空腔中，形成了化学计量比为1:1的配合物。通过与多胺改性的β-环糊精进行包合络合，GTA 的水溶性显着提高。计算的IC 50 值表明包合物的抗肿瘤活性优于GTA。令人满意的水溶性以及包合物的高热稳定性将潜在地用于它们在天然药物的配方设计中的应用。
• 一种齐墩果酸与胺类环糊精的包合物
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104826123B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种五环三萜类化合物齐墩果酸与胺类环糊精的包合物，所述的胺类环糊精为氨基取代的β‑环糊精，该包合物采用溶剂法或超声法进行制备；齐墩果酸与胺类环糊精形成包合物之后，其在水中的溶解度大大提高，稳定性增加，可望提高其生物利用度。同时，体外抗肿瘤实验表明，该包合物对几种肿瘤细胞株具有很好的体外抗肿瘤活性；其制备方法简便、易于操作且反应条件温和，可用于齐墩果酸新制剂的开发。