(R)-2-trifluoroacetamido-1-(4-methylthiophenyl)-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-trifluoroacetamido-1-(4-methylthiophenyl)-1-propanone
• 英文别名: (R)-(-)-2-[N-(trifluoroacetyl)amino]-1-(4-methylthiophenyl)-1-propanone；N-[(R)-4-(Methylthio)-alpha-methylphenacyl]trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-1-oxopropan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 291.294
• InChiKey: NTNKIKYIBPTBLT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-trifluoroacetamido-1-(4-methylthiophenyl)-1-propanone 在 lithium (triethoxy)hydroborate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fenicol compounds and methods synthesizing 2-trifluoroacetamido-3-substituted propiophenone compounds

  摘要：

  制备式(I)化合物的方法：其中Y、Y1和R2在此处定义；制备D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-1-丙醇化合物、D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇化合物和D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为“菲尼考尔化合物”）的方法，从式(I)化合物制备新的菲尼考尔化合物的方法。

  公开号：

  US20070197823A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 (R)-N-trifluoroacetylalanyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-trifluoroacetamido-1-(4-methylthiophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Fenicol compounds and methods synthesizing 2-trifluoroacetamido-3-substituted propiophenone compounds

  摘要：

  制备式(I)化合物的方法：其中Y、Y1和R2在此处定义；制备D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-1-丙醇化合物、D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇化合物和D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为“菲尼考尔化合物”）的方法，从式(I)化合物制备新的菲尼考尔化合物的方法。

  公开号：

  US20070197823A1

文献信息

• Fenicol compounds and methods of synthesizing 2-trifluoracetamido-3-substituted propiophenone compounds
  申请人：IDEXX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1953138A2

  公开（公告）日：2008-08-06

  Methods of preparing compounds of formula (I): wherein Y, Y1, and R2 are defined herein; methods of making D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-1-propanol compounds, D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-3-fluoro-1-propanol compounds, and D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-3-hydroxy-1-propanol compounds (collectively, "fenicol compounds") from the compound of formula (I); and new fenicol compounds, which can be made using the method.

  制备式(I)化合物的方法： 其中 Y、Y1 和 R2 在此定义；由式 (I) 化合物制得 D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-1-丙醇化合物、D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-3-氟-1-丙醇化合物和 D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为 "芬尼考化合物"）的方法；以及使用该方法可制得的新芬尼考化合物。
• US7518017B2
  申请人：——

  公开号：US7518017B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• A two-step method for the preparation of homochiral cathinones
  作者：Mauricio Osorio-Olivares、Marcos Caroli Rezende、Silvia Sepúlveda-Boza、Bruce K. Cassels、Ricardo F. Baggio、Juan C. Muñoz-Acevedo

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00317-3

  日期：2003.6

  A simple method for the preparation of homochiral ring-substituted 1-aryl-2-aminopropanones 2 ('cathinones') is described, involving initial Friedel-Crafts acylation of aromatics with (S)- or (R)-N-trifluoroacetylalanyl chloride, followed by acid hydrolysis of the intermediate trifluoroacetamido intermediates 1. for which X-ray diffraction analysis confirmed the structures. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fenicol compounds and methods synthesizing 2-trifluoroacetamido-3-substituted propiophenone compounds
  申请人：Murthy V.S.N Yerramilli

  公开号：US20070197823A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Methods of preparing compounds of formula (I): wherein Y, Y 1 , and R 2 are defined herein; methods of making D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-1-propanol compounds, D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanol compounds, and D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-hydroxy-1-propanol compounds (collectively, “fenicol compounds”) from the compound of formula (I); and new fenicol compounds, which can be made using the method.

  制备式(I)化合物的方法：其中Y、Y1和R2在此处定义；制备D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-1-丙醇化合物、D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇化合物和D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为“菲尼考尔化合物”）的方法，从式(I)化合物制备新的菲尼考尔化合物的方法。