β-1',2'-dideoxy-1'-(4-(methylthio)phenyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-1',2'-dideoxy-1'-(4-(methylthio)phenyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(4-methylsulfanylphenyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅S
• 分子量: 476.593
• InChiKey: GRWHYHQXEAXZKJ-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1',2'-dideoxy-1'-(4-(methylthio)phenyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到β-1',2'-dideoxy-1'-(4-(methylthio)phenyl)-ribose
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of aryl-C-nucleosides by Friedel–Crafts alkylation

  摘要：

  展示了一种快速简化的1′,2′-二脱氧-1′-芘基核苷和几种其他C-核苷的合成方法。实验证明，货架稳定的1-O-甲基-3,5-二-O-甲苯酰-2-脱氧核糖可以作为在路易斯酸促进下未取代芘和其他廉价芳烃（如芴和甲基萘）的傅-克烷基化反应中的多功能糖基供体。反应条件有利于形成β构型的C-核苷，从而不需要额外的差向异构化步骤。因此，保护的β-芳基C-核苷可以从非取代的芳烃在总共三步反应中直接获得。

  DOI：

  10.1039/b509846g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose 、 茴香硫醚 在 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 β-1',2'-dideoxy-1'-(4-(methylthio)phenyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose 、 α-1',2'-dideoxy-1'-(4-(methylthio)phenyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of aryl-C-nucleosides by Friedel–Crafts alkylation

  摘要：

  展示了一种快速简化的1′,2′-二脱氧-1′-芘基核苷和几种其他C-核苷的合成方法。实验证明，货架稳定的1-O-甲基-3,5-二-O-甲苯酰-2-脱氧核糖可以作为在路易斯酸促进下未取代芘和其他廉价芳烃（如芴和甲基萘）的傅-克烷基化反应中的多功能糖基供体。反应条件有利于形成β构型的C-核苷，从而不需要额外的差向异构化步骤。因此，保护的β-芳基C-核苷可以从非取代的芳烃在总共三步反应中直接获得。

  DOI：

  10.1039/b509846g