7-(sec-utyl)-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(sec-utyl)-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Butan-2-yl-2-(4-methylbenzoyl)-1-benzofuran-5-carbaldehyde；7-butan-2-yl-2-(4-methylbenzoyl)-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: KGWFMEOBDAQZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(sec-utyl)-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran-5-carbaldehyde 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-amino-4-(7-(sec-butyl)-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran-5-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-吡喃杂化物：一类潜在的骨合成代谢药物

  摘要：

  苯并呋喃部分是一种重要的药效团，对骨骼健康具有积极作用。在本研究中，合成了十六种苯并呋喃-吡喃杂化物，并评估了它们对从颅盖分离的原代成骨细胞的成骨作用。如通过碱性磷酸酶活性所评估的，发现化合物22和24在刺激成骨细胞分化方面是有效的。与MTT测定中的对照细胞相比，还发现这些化合物对成骨细胞无毒。此外，用于可视化钙结节的茜素红-S染色证实了化合物22和34在增强成骨细胞中的矿化作用方面发挥了积极作用。此外，这些化合物在成骨细胞上的转录分析表明，化合物22上调了成骨基因RUNX2，BMP-2，COL-1的表达，因此证实了在其R 3位具有两个双甲基的化合物22是有效的。成骨剂。另外，化合物22增强了骨髓基质细胞向成骨细胞谱系分化的能力，因此可以在体内在骨丢失模型中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(sec-utyl)-2-(4-methylbenzoyl)benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-二氢吡啶杂化物：一类新的潜在的骨合成代谢剂

  摘要：

  通过分子杂交方法设计了一系列新颖的苯并呋喃-二氢吡啶杂化物，并对其骨合成代谢活性进行了评估。在筛选的文库中，乙基4-（7-（仲丁基）-2-（4-甲基苯甲酰基）苯并呋喃-5-基）-2-甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8 -六氢喹啉-3-羧酸盐（化合物21）显着增强了ALP的产生和矿化的结节形成，这是体外成骨过程中的首要条件。以10 mg.kg -1 天-1的剂量口服化合物21持续两周，可通过显着增加BV / TV和Tb.N来恢复钻孔骨折模型中的小梁骨微结构。此外，组织学和分子研究表明21通过增加BMP表达在钻孔缺损部位触发新的骨再生。此外，进行了分子建模研究以深入了解结合方法，该研究表明苯并呋喃和二氢吡啶部分对于显示相似的结合相互作用以适应成骨剂的重要靶点BMP2受体的活性位点都是必不可少的。我们的结果表明，化合物21刺激成骨细胞中BMP2的合成，从而促进骨折部位新骨的形成（约40％），从而有助于缩短愈合时间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.018

文献信息

• Benzofuran-dihydropyridine hybrids: A new class of potential bone anabolic agents
  作者：Ram K. Modukuri、Dharmendra Choudhary、Sampa Gupta、K. Bhaskara Rao、Sulekha Adhikary、Tanuj Sharma、Mohammad Imran Siddiqi、Ritu Trivedi、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.018

  日期：2017.12

  fracture model by significantly increasing BV/TV and Tb.N. Furthermore, histological and molecular studies showed compound 21 triggering the new bone regeneration in a drill hole defect site by increasing BMP expression. Furthermore, molecular modeling studies were performed to gain insight into the binding approach, which revealed that both benzofuran and dihydropyridine moieties are essential to show similar

  通过分子杂交方法设计了一系列新颖的苯并呋喃-二氢吡啶杂化物，并对其骨合成代谢活性进行了评估。在筛选的文库中，乙基4-（7-（仲丁基）-2-（4-甲基苯甲酰基）苯并呋喃-5-基）-2-甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8 -六氢喹啉-3-羧酸盐（化合物21）显着增强了ALP的产生和矿化的结节形成，这是体外成骨过程中的首要条件。以10 mg.kg -1 天-1的剂量口服化合物21持续两周，可通过显着增加BV / TV和Tb.N来恢复钻孔骨折模型中的小梁骨微结构。此外，组织学和分子研究表明21通过增加BMP表达在钻孔缺损部位触发新的骨再生。此外，进行了分子建模研究以深入了解结合方法，该研究表明苯并呋喃和二氢吡啶部分对于显示相似的结合相互作用以适应成骨剂的重要靶点BMP2受体的活性位点都是必不可少的。我们的结果表明，化合物21刺激成骨细胞中BMP2的合成，从而促进骨折部位新骨的形成（约40％），从而有助于缩短愈合时间。
• Benzofuran-pyran hybrids: A new class of potential bone anabolic agents
  作者：Sampa Gupta、Sulekha Adhikary、Ram K. Modukuri、Dharmendra Choudhary、Ritu Trivedi、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.041

  日期：2018.6

  analysis of these compounds on osteoblast cells revealed that compound 22 up-regulated the expression of osteogenic genes RUNX2, BMP-2, COL-1, thus substantiating that compound 22 having two geminal methyl groups in its R3 position is a potent osteogenic agent. Additionally, compound 22 enhanced the ability of bone marrow stromal cells to differentiate towards osteoblast lineage and therefore can be

  苯并呋喃部分是一种重要的药效团，对骨骼健康具有积极作用。在本研究中，合成了十六种苯并呋喃-吡喃杂化物，并评估了它们对从颅盖分离的原代成骨细胞的成骨作用。如通过碱性磷酸酶活性所评估的，发现化合物22和24在刺激成骨细胞分化方面是有效的。与MTT测定中的对照细胞相比，还发现这些化合物对成骨细胞无毒。此外，用于可视化钙结节的茜素红-S染色证实了化合物22和34在增强成骨细胞中的矿化作用方面发挥了积极作用。此外，这些化合物在成骨细胞上的转录分析表明，化合物22上调了成骨基因RUNX2，BMP-2，COL-1的表达，因此证实了在其R 3位具有两个双甲基的化合物22是有效的。成骨剂。另外，化合物22增强了骨髓基质细胞向成骨细胞谱系分化的能力，因此可以在体内在骨丢失模型中进行进一步研究。