1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-methylimidazol-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 327.315
• InChiKey: KKAHXMKGGIDPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 以71%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  寻找抗甲氧西林金黄色葡萄球菌的新活性药物的拓扑模式

  摘要：

  使用分子拓扑学开发了一种数学模型，该模型能够根据对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性对化合物进行分类。拓扑指数用作结构描述符，并通过线性判别分析确定它们与抗菌活性的关系。 该拓扑模型建立了新的结构活性关系，该关系表明环丙基，氯和分枝对在两个键的距离处的存在有利于该活性，而叔胺的存在则降低了该活性。 该模型被应用于一千个6-氟喹诺酮类化合物的组合文库，从中获得了117个理论活性分子。化合物10和5种新的喹诺酮类药物已针对MRSA进行了测试。它们均显示对MRSA一些活性，尽管化合物6，8和9显示出抗类似于环丙沙星-MRSA活性。 该模型还应用于我们在先前的工作中描述的263种理论抗菌剂，据预测其中34种具有理论活性。从书目中发现有9种抗MRSA活性（确保成功至少占26％），从其余部分中随机选择和测试了3种化合物，发现丝裂霉素C的活性比环丙沙星更强。 结果证明了分子拓扑学方法在鉴定对MRSA具有活性的新药方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.010

文献信息

• 7-Azolyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolin-carbonsäuren und -1,8-napthyridin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0203488A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 7-Azolyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und -1,8-naphthyridin-3-carbonsäuren und ihre pharmazeutisch verwendbaren Hydrate, Salze und Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及新型 7-偶氮基-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸和-1,8-萘啶-3-羧酸及其药用水合物、盐和酯，以及制备它们的工艺和含有它们的抗菌剂。
• Topological pattern for the search of new active drugs against methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Jose I. Bueso-Bordils、Maria T. Perez-Gracia、Beatriz Suay-Garcia、Maria J. Duart、Rafael V. Martin Algarra、Luis Lahuerta Zamora、Gerardo M. Anton-Fos、Pedro A. Aleman Lopez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.010

  日期：2017.9

  theoretical antibacterial agents described by us in a previous work, from which 34 were predicted as theoretically active. Anti-MRSA activity was found bibliographically in 9 of them (ensuring at least 26% of success), and from the rest, 3 compounds were randomly chosen and tested, finding mitomycin C to be more active than ciprofloxacin. The results demonstrate the utility of the molecular topology approaches

  使用分子拓扑学开发了一种数学模型，该模型能够根据对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性对化合物进行分类。拓扑指数用作结构描述符，并通过线性判别分析确定它们与抗菌活性的关系。 该拓扑模型建立了新的结构活性关系，该关系表明环丙基，氯和分枝对在两个键的距离处的存在有利于该活性，而叔胺的存在则降低了该活性。 该模型被应用于一千个6-氟喹诺酮类化合物的组合文库，从中获得了117个理论活性分子。化合物10和5种新的喹诺酮类药物已针对MRSA进行了测试。它们均显示对MRSA一些活性，尽管化合物6，8和9显示出抗类似于环丙沙星-MRSA活性。 该模型还应用于我们在先前的工作中描述的263种理论抗菌剂，据预测其中34种具有理论活性。从书目中发现有9种抗MRSA活性（确保成功至少占26％），从其余部分中随机选择和测试了3种化合物，发现丝裂霉素C的活性比环丙沙星更强。 结果证明了分子拓扑学方法在鉴定对MRSA具有活性的新药方面的实用性。