N-(6-bromopyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-bromopyridin-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• mdl: MFCD12425721
• 分子量: 277.12
• InChiKey: BSTNXGYMLYOSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromopyridin-2-yl)benzamide 在 copper(I) oxide 、 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱控制的金属-亚甲基咪唑啉（MIz）和金属-中碳卡宾（MIC）化合物的定向合成

  摘要：

  大量金属前体与吡啶基（苯甲酰胺）官能化的C 2-甲基保护的咪唑鎓盐[L 1 H 2 ] I和[L 2 H] I反应，得到金属-亚甲基咪唑啉（MIz）化合物[Ru（L 1 -κ ç 1）（p -cymene）] I（1），[锰（L 1 -κ ç 1）（CO）3 ]（2），的[Ru（L 2 -κ ç 1）（p -cymene） ] CL PF 6 （3）和[Ir（L 2 -κ ç 1）（CP *）CL] PF图6（4）在不同的外部碱，例如LiHMDS，Na 2 CO 3，t BuOK和NaH的存在下。然而，使用的NaOAc导致金属-介离子卡宾（MIC）的化合物的[Ru（L的选择性形成2 -κ Ç 5）（p -cymene）CL] PF 6（5），的[Ir（L 2 - κ ç 5）（CP *）] PF氯6（6），的[Ir 2（L 1 -κ ç 5）（CP *）2 I] PF 6（8）和邻金属化化合物[Ir（L

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00725
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-(6-bromopyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联是吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺合成中的关键步骤

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.071

文献信息

• [EN] GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021081207A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物通常用于治疗人体中GLP-1R介导的疾病或症状。
• A Proton‐Responsive Pyridyl(benzamide)‐Functionalized NHC Ligand on Ir Complex for Alkylation of Ketones and Secondary Alcohols
  作者：Mandeep Kaur、Noor U Din Reshi、Kamaless Patra、Arindom Bhattacherya、Sooraj Kunnikuruvan、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.202101360

  日期：2021.7.21

  A Cp*Ir(III) complex (1) of a newly designed ligand L1 featuring a proton-responsive pyridyl(benzamide) appended on N-heterocyclic carbene (NHC) has been synthesized. The molecular structure of 1 reveals a dearomatized form of the ligand. The protonation of 1 with HBF4 in tetrahydrofuran gives the corresponding aromatized complex [Cp*Ir(L1H)Cl]BF4 (2). Both compounds are characterized spectroscopically

  甲的Cp *铱（III）配合物（1新设计的配位体L）的1设有附加在N个质子响应吡啶基（苯甲酰氨基）-杂环卡宾（NHC）已被合成。的分子结构1揭示了配体的脱芳构化形式。1与 HBF 4在四氢呋喃中的质子化得到相应的芳构化配合物 [Cp*Ir(L 1 H)Cl]BF 4 ( 2 )。两种化合物均通过光谱学和 X 射线晶体学表征。1与酸的质子化通过1 H NMR 和 UV-vis 光谱检查。质子响应特性1用于以伯醇为烷基化剂通过借氢方法催化酮的α-烷基化和仲醇的β-烷基化。化合物1是这些反应的有效催化剂，与缺乏质子响应侧链酰胺部分的结构相似的铱配合物 [Cp*Ir(L 2 )Cl]PF 6 ( 3 )相比，表现出优异的活性。催化烷基化的特点是底物范围广、催化剂和碱负载量低、反应时间短。催化效能1还证明了通过无受体脱氢和两种类固醇（孕烯醇酮和睾酮）的选择性烷基化合成喹啉和内酯衍生物。详细的机理研究和
• A Palladium-Catalyzed Carbonylation Approach to Acid Chloride Synthesis
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja4098093

  日期：2013.11.13

  We describe a new approach to acid chloride synthesis via the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides. The combination of sterically encumbered phosphines ((PBu3)-Bu-t) and CO coordination has been found to facilitate the rapid carbonylation of aryl iodides into acid chlorides via reductive elimination from ((Bu3P)-Bu-t)(CO)Pd(COAr)Cl. The formation of acid chlorides can also be exploited to perform traditional aminocarbonylation reactions under exceptionally mild conditions (ambient temperature and pressure), and with a range of weakly nucleophilic substrates.
• GLP-1R MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20210171499A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.
• Palladium-catalysed cross-coupling as a key step in the synthesis of pyridyl-benzamides, -benzylamines and -sulfonamides
  作者：Charles R.K. Changunda、Adriaan E. Basson、Sandy F. van Vuuren、Amanda L. Rousseau、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.071

  日期：2017.1

  Novel N-, O- and S-substituted pyridyl-benzamides, -benzylamines and -sulfonamides were prepared by means of palladium-catalysed cross-coupling reactions. The synthetic approach, using Pd2(dba)3 as palladium source and rac-BINAP as supporting ligand, proved to be successful for CN, CO and CS cross-coupling reactions. One of the substrates underwent an unexpected nucleophilic aromatic substitution of

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了新颖的N-，O-和S-取代的吡啶基-苯甲酰胺，-苄胺和-磺酰胺。以Pd 2（dba）3为钯源和rac -BINAP为支持配体的合成方法被证明对C N，C O和C S交叉偶联反应是成功的。底物之一经历了氟的意想不到的亲核芳族取代，而不是预期的C N交叉偶联反应。