单溴-3-硝基丙醯胺 | 1113-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 单溴-3-硝基丙醯胺
• 英文名称: 2-bromo-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-bromo-3-nitrilopropionamide；α-bromocyanoacetamide；Monobromocyanoacetamide；2-bromocyanoacetamide；bromo(cyano)acetamide；bromocyanoacetamide
• CAS: 1113-55-9
• 化学式: C₃H₃BrN₂O
• mdl: MFCD00182605
• 分子量: 162.974
• InChiKey: ABBGMXMPOCXVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  277.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 单溴-3-硝基丙醯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-allyl-4-amino-2-imino-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Singh,A. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 在 2,2-二溴丙二腈 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 单溴-3-硝基丙醯胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Monobromination of Active Methylene Compounds

  摘要：

  已经研究了通过活性亚甲基化合物与其二溴衍生物之间的配比程序进行活性亚甲基化合物的单溴化。接下来，尝试使用二溴马来腈对各种活性亚甲基化合物进行单溴化。该方法在合成含有苯基的活性亚甲基化合物的α-单溴衍生物方面表现出显著的效果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.547
• 作为试剂：
  描述：

  磷酸单硝基苯基酯 、 borneol 在 单溴-3-硝基丙醯胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phosphorsaeure-bornylester-<4-nitro-phenylester>
  参考文献：
  名称：

  Cramer,F.; Hata,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 22 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation of enol tautomers of 2-cyanoacetamide and malonamic acid
  作者：Alex Eberlin、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/b202542f

  日期：2002.6.27

  Reactions of 2-cyanoacetamide (CA) with both bromine and iodine at low halogen concentration in aqueous acid solution were first order in halogen and CA, consistent with an interpretation involving rate-limiting halogenation of the enol tautomer. There was no acid dependence in the range 0.1–0.5 mol dm−3. The observed rate constants for bromination and iodination were very similar, indicating that

  的反应 2-氰基乙酰胺 （CA）溴和碘含量都低 卤素 酸水溶液中的浓度是一阶 卤素 和CA，与涉及限速的解释一致 卤化 的 烯醇互变异构体。在0.1–0.5 mol dm -3范围内没有酸依赖性。观察到的速率常数溴化 和 碘化非常相似，表明两者都可能在相遇极限时发生。这使K E的值成为的平衡常数。烯醇化，被确定为6×10 -10。有强有力的证据表明，在低酸度（pH〜4）下烯醇化 是限速的，但我们无法实现完全零阶动力学依赖 卤素。然而，通过氘交换速率与氘交换速率的测量，我们确实获得了2.7×10 -3 dm 3 mol -1 s -1的酸催化的烯醇化速率常数k e的值。溶剂。这溴化 的 丙二酸（ML）在稀酸溶液在低[BR 2 ]是零级在[BR 2 ]，我们得到的1.3×10的值-2分米3摩尔-1小号-1为催化的酸烯醇化速率常数。有证据表明烯醇化ML的发生经过的酰胺 组而不是 羧酸团体。将结果与早期研究进行比较。
• Reactions and Reactivity of Thienopyridines: Facile Synthesis of Some Pyridothienooxazepine Derivatives
  作者：Y. A. El-Osaily、A. A. O. Sarhan、A. M. Kamal El-Dean

  DOI：10.1080/10426500600883122

  日期：2007.1.1

  Pyridothienooxazepines were synthesized by the interaction salt of the 3-aminothienopyridine-2-carboxylate with activated α-haloketones or α-halonitriles. Several derivatives of thienopyridine were prepared either by the replacement of an amino group or by using an amino group in 3-aminothienopyridine-2-carboxylate to synthesize another derivative of thienopyridine.

  Pyridothienooxazep​​ines 是通过 3-aminothienopyridine-2-carboxylate 与活化的 α-卤代酮或 α-卤腈的相互作用盐合成的。几种噻吩并吡啶衍生物是通过取代氨基或通过使用 3-氨基噻吩并吡啶-2-羧酸酯中的氨基合成另一种噻吩并吡啶衍生物来制备的。
• Studies on bisthiazolo[3,2-a:4′,5′-d]pyrimidine derivatives. Part II
  作者：Amrik Singh、Harjit Singh、C. K. Dewan、K. S. Narang

  DOI：10.1039/j39700001114

  日期：——

  7-dihydro-6-methylbisthiazolo[3,2-a:4′,5′-d]pyrimidine-2(3H),9-diones (IX) when heated in polyphosphoric acid. Treatment of compounds (V) with bromine, followed by dehydrobromination, gave ethyl 3-aryl-4-(5-bromomethylthiazolidin-2-ylideneamino)-2-imino-4-thiazoline-5-carboxylates (XI), which were cyclised to 9H-3-aryl-6-bromomethyl-6,7-dihydrobisthiazolo[3,2-a:4′,5′-d]pyrimidine-2(3H),9-diones (XII)

  通过4-氨基-3-芳基-2-亚氨基-2-亚氨基-4-噻唑啉-5-羧酸乙酯的缩合反应制得的乙基4-烯丙基硫脲基-3-芳基-2-亚氨基-4-噻唑啉-5-羧酸酯（I） ）与异硫氰酸烯丙酯一起，转化为9 H -3-芳基-6,7-二氢-6-甲基双噻唑并[3,2- a：4'，5'- d ]嘧啶-2（3 H），9-二酮（IX）在多磷酸中加热时。用溴处理化合物（V），然后进行脱氢溴化，得到乙基3-芳基-4-（5-溴甲基噻唑烷二-2-亚甲基氨基）-2-亚氨基-4-噻唑啉-5-羧酸乙酯（XI），将其环化为9 H -3-芳基-6-溴甲基-6,7-二氢双噻唑并[3,2- a：4'，5'- d ]嘧啶-2（3 H），9-二酮（XII）。
• Synthesis of Novel Substituted Thiazolo Azapurines and Pyrimido Thiazolo Azapurines and Evaluation of their Biological Activities
  作者：Srikanth annareddygari、Venkateshwerreddy kasireddy、Jayachandra Reddy、Shashidharreddy shagum、Jyothi Vantikommu

  DOI：10.2174/1570180819666220523144826

  日期：2023.7

  their exceptional biological activities. In that, thiazolo azapurines and pyrimido thiazolo azapurines are compounds of interest with their medicinal properties. Objective: The objective is to synthesize novel substituted thiazolo azapurines and pyrimido thiazolo azapurines and evaluate their biological activities. Methods: Herein, we have demonstrated the efficient synthesis of thiazole fused triazolo[4

  背景：富氮杂环化合物由于其特殊的生物活性而在药物化学中占有特殊的地位。在这一点上，噻唑并氮杂嘌呤和嘧啶并噻唑并氮杂嘌呤是具有药用特性的令人感兴趣的化合物。目的：合成新型取代噻唑并氮杂嘌呤和嘧啶并噻唑并氮杂嘌呤并评价其生物活性。方法：在此，我们展示了从易于获取的原料化学品氰基乙酰胺开始，高效合成噻唑稠合三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮。反应在温和的反应条件下进行，底物范围广泛。结果：值得注意的是，所获得的化合物在各种条件下进一步衍生化，得到相应的富氮四环核心。所有合成的化合物都针对四种病原微生物进行了测试，发现其中一些化合物具有良好的抑制作用。结论：我们合成了多种取代的富氮噻唑并氮杂嘌呤和嘧啶并噻唑并氮杂嘌呤，并评估了它们的抗菌活性。所有合成的化合物都针对四种病原微生物进行了测试，发现其中一些化合物具有良好的抑制作用。
• Duong, Thach; Prager, Rolf H.; Were, Stephen T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1431 - 1440
  作者：Duong, Thach、Prager, Rolf H.、Were, Stephen T.

  DOI：——

  日期：——