单溴亚甲基二膦酸四异丙基酯 | 10596-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 单溴亚甲基二膦酸四异丙基酯
• 中文别名: 四异丙基溴甲烷二膦酸酯
• 英文名称: tetraisopropyl esters of monobromomethylene bisphosphonic acid
• 英文别名: tetra-isopropyl monobromomethylene bisphosphonate；tetraisopropyl monobromomethylenebisphosphonate；tetraisopropyl bromomethylenebis(phosphonate)；tetraisopropyl bromomethanediphosphonate；bis(diisopropoxyphosphoryl)bromomethane；Brommethylen-diphosphonsaeure-tetraisopropylester；2-[[bromo-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-propan-2-yloxyphosphoryl]oxypropane
• CAS: 10596-20-0
• 化学式: C₁₃H₂₉BrO₆P₂
• 分子量: 423.221
• InChiKey: QSHQHSDNPIIUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单溴亚甲基二膦酸四异丙基酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 溴亚甲基二(膦酸)
  参考文献：
  名称：

  DNA 聚合酶 β 催化中的过渡态：碱基对构型改变的限速化学

  摘要：

  对具有焦磷酸盐模拟 β,γ-pCXYp 离去基团和可变 X 和 Y 取代的 dNTP 类似物的动力学研究揭示了 DNA 聚合酶 β 的化学过渡态能量的显着差异，这取决于碱基配对构型的所有方面，包括传入的 dNTP 是嘌呤或嘧啶，并且碱基配对是正确的（T•A 和 G•C）还是错误的（T•G 和 G•T）。催化速率常数 (log( k pol )) 与 p K a4 的Brønsted 图离去基团表现出线性自由能关系 (LFER)，负斜率范围为 -0.6 至 -2.0，与化学速率决定过渡态一致，其中活性位点在化学过程中根据基数调整电荷稳定需求配对配置。Brønsted 斜率和截距显着不同，并提供了第一个直接证据表明酶-引物-模板复合物对 dNTP 碱基的识别触发了活性位点催化区域的构象变化，从而显着改变了决定速率的化学步骤.

  DOI：

  10.1021/bi500101z
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四异丙酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 单溴亚甲基二膦酸四异丙基酯
  参考文献：
  名称：

  金属化的亚甲基二膦酸酯。制备，表征和合成应用

  摘要：

  描述了亚甲基二膦酸四烷基酯与钠，钾，氢化钠和正丁基锂的金属化以形成相应的盐M + [ H（PO 3 R 2）2 ]。这些化合物的特征在于31 P和1 H NMR。通过制备各种烷基化物R'CH（PO 3 R 2）2，以及制备单和二卤代衍生物XCH（PO 3 R 2）2和X 2 C（PO 3）证明了它们的合成有用性。R 2）2，通过直接卤化。还描述了卤代亚甲基二膦酸四烷基酯的高级方法。金属化的亚甲基二膦酸四烷基酯与分子氧在甲苯溶液中的反应显示是复杂的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88873-7

文献信息

• Substituted aromatic phoshonic acid derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06175007B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  Phosphonic acid compounds I wherein Eth is optionally substituted 1,2-ethynediyl, ethanediyl or ethene-1,2-diyl; Y1 is oxygen or sulfur; Y2 is oxygen, sulfur or —N(R6)—; Y3 is oxygen, sulfur or —N(R7)—; R1, R2, R6 and R7 are hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or heterocyclyl, or R1 and R2, R1 and R6, R2 and R7 together are optionally substituted 1,2-ethanediyl, 1,3-propylene, tetramethylene, pentamethylene or ethyleneoxyethylene, or R1 and R2 together are optionally substituted 1,2-phenylene; R3 is cyano, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; R4 is hydrogen or halogen, and R5 is a heterocycle &PHgr;1 to &PHgr;22 as defined in the specification, their manufacture and intermediates therefore. The phosphonic acid compounds are effective against unwanted plants and act as desiccants and defoliants.

  磷酸化合物 I 其中 Eth 可选择地取代为 1,2-乙炔基、乙二基或乙烯-1,2-二基; Y1 为氧或硫; Y2 为氧、硫或—N(R6)—; Y3 为氧、硫或—N(R7)—; R1、R2、R6 和 R7 为氢或 可选择地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或杂环基，或 R1 和 R2、R1 和 R6、R2 和 R7 一起可选择地取代为 1,2-乙二基、1,3-丙二基、四亚甲基、五亚甲基或乙烯氧基乙烯，或 R1 和 R2 一起可选择地取代为 1,2-苯基; R3 为氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基; R4 为氢或卤素，且 R5 为规范中定义的杂环 &PHgr;1 至 &PHgr;22, 它们的制备及其中间体。这些磷酸化合物对不受欢迎的植物有效，并起到脱水剂和落叶剂的作用。
• Studies on Organophosphorus Compounds; LI. A New and Facile Route to 2-Substituted 1,1-Cyclopropanediylbis(phosphonic acids)
  作者：Chengye Yuan、Chaozhong Li、Yixiang Ding

  DOI：10.1055/s-1991-26591

  日期：——

  Reaction of bromomethylenebis(phosphonates) 1 with electrondeficient alkenes 2a-d as Michael acceptors in the presence of thallium(I) ethoxide leads to a new and facile route to 2-substituted 1,1-cyclopropanediylbis(phosphonates) 3 in satisfactory yield. These are converted into the corresponding free acids 7 by treatment with chlorotrimethylsilane in the presence of potassium iodide followed by treatment with water. The products resulted from bromomethylenebis(phosphonates) 1 and other alkenes 2e, f and methyl vinyl ketone are identified and discussed.

  在乙醇铊（I）存在下，溴亚甲基双（膦酸盐）1 与作为迈克尔受体的缺电烯烃 2a-d 发生反应，从而以一种新的简便方法制备出 2-取代的 1,1-环丙基双（膦酸盐）3，收率令人满意。 在有碘化钾存在的情况下，用三甲基氯硅烷进行处理，然后用水处理，这些物质就会转化成相应的游离酸 7。溴亚甲基双（膦酸盐）1 与其他烯类 2e、f 和甲基乙烯基酮生成的产物已被确认和讨论。
• Synthesis of alkylated methylene bisphosphonates via organothallium intermediates
  作者：David W. Hutchinson、Graeme Semple

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80161-3

  日期：1985.8
• New approaches to the preparation of halogenated methylenediphosphonates, phosphonoacetates, and malonates
  作者：D. Allan Nicholson、Harold Vaughn

  DOI：10.1021/jo00812a027

  日期：1971.7
• Hutchinson, D. W.; Semple, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 1 - 4
  作者：Hutchinson, D. W.、Semple, G.

  DOI：——

  日期：——