5-methyl-4-(phenylsulfanyl)-3H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-(phenylsulfanyl)-3H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline
• 英文别名: 5-methyl-4-phenylsulfanyl-3H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃S
• 分子量: 291.376
• InChiKey: RGTXUEVJXGQKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4,7-dimethyl-indan-1-one 在 镍 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5-methyl-4-(phenylsulfanyl)-3H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A new ring system: 3-H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline. An unexpected product from diazotization of an aminoisoquinoline

  摘要：

  用亚硝酸钠在乙酸中对 7-氨基-5,8-二甲基-6-噻吩基异喹啉进行重氮化处理，得到了 6-噻吩基喹啉和 5-甲基-4-噻吩基-3H-吡唑并[3,4-h]异喹啉的混合物，这是一种新的杂环系统，其晶体结构现已公布。

  DOI：

  10.1039/cc9960002711

文献信息

• A new ring system: 3-H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline. An unexpected product from diazotization of an aminoisoquinoline
  作者：R. Bryan Miller、Joseph G. Stowell、Christopher W. Jenks、Steven C. Farmer、Chad E. Wujcik、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1039/cc9960002711

  日期：——

  Diazotization of 7-amino-5,8-dimethyl-6-thiophenylisoquinoline with sodium nitrite in acetic acid gives a mixture of 6-thiaellipticine and 5-methyl-4-thiophenyl-3H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline, a new heterocyclic ring system whose crystal structure is presented.

  用亚硝酸钠在乙酸中对 7-氨基-5,8-二甲基-6-噻吩基异喹啉进行重氮化处理，得到了 6-噻吩基喹啉和 5-甲基-4-噻吩基-3H-吡唑并[3,4-h]异喹啉的混合物，这是一种新的杂环系统，其晶体结构现已公布。
• Synthetic studies of the formation of pyrazoloisoquinolines
  作者：R Bryan Miller、Joseph G Stowell、Sundeep Dugar、Thomas E Moock、Christopher W Jenks、Steven C Farmer、Bach Phan、Chad E Wujcik、Marilyn M Olmstead

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00587-2

  日期：2002.7

  7-amino-5,8-dimethyl-6-(phenylthio)isoquinoline unexpectedly led to the formation of a new ring system, 3H-pyrazolo[3,4-h]isoquinoline as its 5-methyl-6-phenylthio derivative. In this work, the parent ring system was synthesized and characterized, along with its 5-methyl, 6-bromo-5-methyl, and 5-methyl-6-phenylthio derivatives. The mechanism for the transformation is explored.

  7-氨基-5,8-二甲基-6-（苯硫基）异喹啉的重氮化意外地导致形成新的环系统，即3 H-吡唑并[3,4- h ]异喹啉作为其5-甲基-6-苯硫基衍生物。在这项工作中，母环系统及其5-甲基，6-溴-5-甲基和5-甲基-6-苯硫基衍生物被合成和表征。探索了转化的机制。