N-benzyl-5-anti-fluoro-6-anti-phenylthio-2-azabicyclo[2.1.1]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-anti-fluoro-6-anti-phenylthio-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• 英文别名: (1R,4S,5S,6R)-2-benzyl-5-fluoro-6-phenylsulfanyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• 化学式: C₁₈H₁₈FNS
• 分子量: 299.412
• InChiKey: QDDBNWGZGQVCOP-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-5-anti-bromo-6-anti-fluoro-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 、 sodium thiophenolate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.0h， 以69%的产率得到N-benzyl-5-anti-fluoro-6-anti-phenylthio-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  5(6)-反取代-2-氮杂双环[2.1.1]己烷：亲核置换路线

  摘要：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷（甲基吡咯烷）中5(6)-反溴取代基的亲核置换已经完成。这些置换产生了含有溴、氟、乙酰氧基、羟基、叠氮基、咪唑、苯硫基和碘取代基的5-抗-X-6-抗-Y-二官能化-2-氮杂双环[2.1.1]己烷。反溴离子的这种置换需要胺氮并且是溶剂和金属盐的选择的函数。与 DMF 相比，DMSO 的反应速率更快，产物收率更高；与 NaOAc 相比，CsOAc 的反应速率更快，产物收率更高。钠盐或锂盐可得到产物，但 NaF 除外，其中硝基甲烷中的氟化银最适合被氟化物取代。6-反位上吸电子F、OAc、N 3、Br或SPh取代基的存在减缓了5-反位上的溴化物置换。

  DOI：

  10.1021/jo901725k

文献信息

• 5(6)-<i>anti</i>-Substituted-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes: A Nucleophilic Displacement Route
  作者：Grant R. Krow、Ram Edupuganti、Deepa Gandla、Amit Choudhary、Guoliang Lin、Philip E. Sonnet、Charles DeBrosse、Charles W. Ross、Kevin C. Cannon、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/jo901725k

  日期：2009.11.6

  Nucleophilic displacements of 5(6)-anti-bromo substituents in 2-azabicyclo[2.1.1]hexanes (methanopyrrolidines) have been accomplished. These displacements have produced 5-anti-X-6-anti-Y-difunctionalized-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes containing bromo, fluoro, acetoxy, hydroxy, azido, imidazole, thiophenyl, and iodo substituents. Such displacements of anti-bromide ions require an amine nitrogen and are

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷（甲基吡咯烷）中5(6)-反溴取代基的亲核置换已经完成。这些置换产生了含有溴、氟、乙酰氧基、羟基、叠氮基、咪唑、苯硫基和碘取代基的5-抗-X-6-抗-Y-二官能化-2-氮杂双环[2.1.1]己烷。反溴离子的这种置换需要胺氮并且是溶剂和金属盐的选择的函数。与 DMF 相比，DMSO 的反应速率更快，产物收率更高；与 NaOAc 相比，CsOAc 的反应速率更快，产物收率更高。钠盐或锂盐可得到产物，但 NaF 除外，其中硝基甲烷中的氟化银最适合被氟化物取代。6-反位上吸电子F、OAc、N 3、Br或SPh取代基的存在减缓了5-反位上的溴化物置换。