(E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₂
• 分子量: 337.806
• InChiKey: MHSSASSWLPJGFN-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-chloro-3-[3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-2H-pyrazol-5-yl]-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉支架的抗菌潜力和药代动力学特征：作为双 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的合成和计算机力学研究

  摘要：

  病原微生物对目前可用的抗菌剂的耐药性已被认为是一个全球性的令人担忧的问题。因此，应密切关注新型强效抗菌药物的开发。在此，我们报告了作为潜在 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的两组新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。新化合物的设计取决于对先前报道的氟喹诺酮类药物的结构方面的修改。在两组中，甲基取代了 C-6 处的氟原子。在第一组中，报道的具有抗菌潜力的各种杂环片段，包括吡唑、异恶唑和嘧啶，被连接到喹啉支架的 C-3 上。在第二组中，喹诺酮环被吡唑并[3,4-b ]喹啉支架以检查该作用对抗菌活性的影响以及与 DNA 促旋酶和 DHFR 的计算机虚拟结合。新化合物对一组病原微生物的初步抗菌活性进行了评估，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状聚球藻）和白花地黄）。六种衍生物显示出相对有效的抗菌活性，相对于作为参考抗菌剂的氨苄青霉素、庆大霉素和两性霉素

  DOI：

  10.1039/d1nj02838c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉支架的抗菌潜力和药代动力学特征：作为双 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的合成和计算机力学研究

  摘要：

  病原微生物对目前可用的抗菌剂的耐药性已被认为是一个全球性的令人担忧的问题。因此，应密切关注新型强效抗菌药物的开发。在此，我们报告了作为潜在 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的两组新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。新化合物的设计取决于对先前报道的氟喹诺酮类药物的结构方面的修改。在两组中，甲基取代了 C-6 处的氟原子。在第一组中，报道的具有抗菌潜力的各种杂环片段，包括吡唑、异恶唑和嘧啶，被连接到喹啉支架的 C-3 上。在第二组中，喹诺酮环被吡唑并[3,4-b ]喹啉支架以检查该作用对抗菌活性的影响以及与 DNA 促旋酶和 DHFR 的计算机虚拟结合。新化合物对一组病原微生物的初步抗菌活性进行了评估，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状聚球藻）和白花地黄）。六种衍生物显示出相对有效的抗菌活性，相对于作为参考抗菌剂的氨苄青霉素、庆大霉素和两性霉素

  DOI：

  10.1039/d1nj02838c

文献信息

• The antimicrobial potential and pharmacokinetic profiles of novel quinoline-based scaffolds: synthesis and <i>in silico</i> mechanistic studies as dual DNA gyrase and DHFR inhibitors
  作者：Mohamed H. El-Shershaby、Kamal M. El-Gamal、Ashraf H. Bayoumi、Khaled El-Adl、Mohamed Alswah、Hany E. A. Ahmed、Ahmed A. Al-Karmalamy、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1039/d1nj02838c

  日期：——

  The resistance of pathogenic microbes to currently available antimicrobial agents has been considered a global alarming concern. Hence, close attention should be paid to the development of novel potent antimicrobials. Herein, we report the synthesis, in vitro antimicrobial evaluation, of two novel sets of quinoline derivatives as potential DNA gyrase and DHFR inhibitors. The design of new compounds

  病原微生物对目前可用的抗菌剂的耐药性已被认为是一个全球性的令人担忧的问题。因此，应密切关注新型强效抗菌药物的开发。在此，我们报告了作为潜在 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的两组新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。新化合物的设计取决于对先前报道的氟喹诺酮类药物的结构方面的修改。在两组中，甲基取代了 C-6 处的氟原子。在第一组中，报道的具有抗菌潜力的各种杂环片段，包括吡唑、异恶唑和嘧啶，被连接到喹啉支架的 C-3 上。在第二组中，喹诺酮环被吡唑并[3,4-b ]喹啉支架以检查该作用对抗菌活性的影响以及与 DNA 促旋酶和 DHFR 的计算机虚拟结合。新化合物对一组病原微生物的初步抗菌活性进行了评估，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状聚球藻）和白花地黄）。六种衍生物显示出相对有效的抗菌活性，相对于作为参考抗菌剂的氨苄青霉素、庆大霉素和两性霉素