3,6-dibromo-9-tosyl-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-N-tosylcarbazole；N-(p-toluenesulfonyl)-3,6-dibromocarbazole；3,6-dibromo-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• 化学式: C₁₉H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 479.192
• InChiKey: WYRXIAFJBSSBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-tosyl-9H-carbazole 在 C₂₄H₅₄P₂Pd 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9'H-[9,3',6',9]三联咔唑
  参考文献：
  名称：

  具有 3,6-二取代咔唑的可溶液处理的橙红色热激活延迟荧光发射器，用于具有低效率滚降的高效 OLED

  摘要：

  用于溶液处理有机发光二极管 (OLED) 的橙红色热激活延迟荧光 (TADF) 发射器在器件效率方面仍落后于蓝色和绿色材料。在此背景下，通过采用二氰基吡嗪菲作为受体单元和 3,6-二取代，设计并合成了两种可溶液加工的橙红色 TADF 发光体 D(DCz-Cz)-DCPP 和 D(DPXZ-Cz)-DCPP咔唑作为供体单元。在这里，咔唑（Cz）和吩恶嗪（PXZ）被引入到Cz基团的3,6位，以增强供体单元的给电子能力，从而获得长波长发射。使用理论计算和实验彻底研究了取代基对发射器光学和电子特性的影响。与 D(DCz-Cz)-DCPP 相比，在 D(DPXZ-Cz)-DCPP 中引入 PXZ 单元实现了完全分离的前沿分子轨道、更小的单重态-三重态能隙和更长的光致发光量子效率。发射波长。基于 D(DCz-Cz)-DCPP 和 D(DPXZ-Cz)-DCPP 的溶液处理 TADF OLED 表现出 19

  DOI：

  10.1039/d1tc05549f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到3,6-dibromo-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  具有 3,6-二取代咔唑的可溶液处理的橙红色热激活延迟荧光发射器，用于具有低效率滚降的高效 OLED

  摘要：

  用于溶液处理有机发光二极管 (OLED) 的橙红色热激活延迟荧光 (TADF) 发射器在器件效率方面仍落后于蓝色和绿色材料。在此背景下，通过采用二氰基吡嗪菲作为受体单元和 3,6-二取代，设计并合成了两种可溶液加工的橙红色 TADF 发光体 D(DCz-Cz)-DCPP 和 D(DPXZ-Cz)-DCPP咔唑作为供体单元。在这里，咔唑（Cz）和吩恶嗪（PXZ）被引入到Cz基团的3,6位，以增强供体单元的给电子能力，从而获得长波长发射。使用理论计算和实验彻底研究了取代基对发射器光学和电子特性的影响。与 D(DCz-Cz)-DCPP 相比，在 D(DPXZ-Cz)-DCPP 中引入 PXZ 单元实现了完全分离的前沿分子轨道、更小的单重态-三重态能隙和更长的光致发光量子效率。发射波长。基于 D(DCz-Cz)-DCPP 和 D(DPXZ-Cz)-DCPP 的溶液处理 TADF OLED 表现出 19

  DOI：

  10.1039/d1tc05549f

文献信息

• 発光装置用の発光性化合物
  申请人：日東電工株式会社

  公开号：JP2016526025A

  公开（公告）日：2016-09-01

  本明細書で開示されるのは、Ｒ２が、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたピリジニルおよび任意選択で置換されたピリミジニルからであり得る、シアノ、アリールおよび／またはヘテロアリールであり；Ｒ３が、任意選択で置換されたカルバゾリル、任意選択で置換されたベンゾカルバゾリル、任意選択で置換されたフェノキサゾリル、任意選択で置換されたフェノチアゼニルおよび任意選択で置換されたフェナジニルからであり得る、ヘテロアリールである、式１で表される化合物である。別の実施形態は、式１の化合物を含む有機発光ダイオード装置を提供する。【選択図】図１

  本说明书披露的是，R2可以是取代的苯基，取代的吡啶基和取代的嘧啶基中的任选一种，其中取代可以是氰基，芳基和/或杂芳基；R3可以是取代的卡巴唑基，取代的苯并卡巴唑基，取代的苯氧唑基，取代的苯硫氮基和取代的苯基中的任选一种，其中取代可以是杂芳基，是由式1表示的化合物。另一实施形式提供了包含式1中化合物的有机发光二极管装置。【选择图】图1
• Simple synthesis and molecular engineering of low-cost and star-shaped carbazole-based hole transporting materials for highly efficient perovskite solar cells
  作者：Chunyuan Lu、In Taek Choi、Jeongho Kim、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1039/c7ta04762b

  日期：——

  carbazole moiety, have been successfully synthesizedvia three-step synthesis from commercial available reagents and investigated for highly efficient perovskite solar cells. By adopting this strategy, among them, molecularly engineered carbazole derivative SGT-405(3,6) exhibits significantly increased Tg (192.7℃), improved filmforming ability, reduced hole reorganization energy and enhanced hole mobility

  Perovkite太阳能电池（PrSCs）在过去8年中已证明其功率转换效率（PCE）从3.9％飙升至22％以上，已成为光伏领域非常有前途的技术。数据显示，钙钛矿太阳能电池主要依靠螺-OMeTAD担当着空穴传输材料（HTM）的关键角色。然而，螺旋-OMeTAD的复杂的多步合成程序和高成本的纯化工艺限制了其商业应用的潜力。在这里，通过调整（2,7）的取代位置，三种新的具有星爆结构的基于咔唑的HTM，分别编码为SGT-405（3,6），SGT-410（3,6）和SGT-411（3,6） ）至咔唑部分的（3,6）位，已通过三步合成法从市售试剂中成功合成，并已针对高效钙钛矿太阳能电池进行了研究。通过采用这种策略，其中，分子工程咔唑衍生物SGT-405（3,6）与母体分子SGT-405（T）相比，具有显着提高的Tg（192.7℃），改善的成膜能力，降低的空穴重组能和提高的空穴迁移率。 2,7）和spi
• [EN] EMISSIVE MATERIAL FOR ORGANIC EMITTING DIODES<br/>[FR] MATÉRIAU ÉMISSIF POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2015195837A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Compounds represented by Formula 1 are described herein. Organic light-emitting elements and an organic light-emitting diode devices including these compounds, as well as methods related to preparing these compounds and devices, are also included in this disclosure.

  由式1表示的化合物在此描述。包括这些化合物的有机发光元件和有机发光二极管装置，以及与制备这些化合物和装置相关的方法，也包括在本公开中。
• LIGHT-EMITTING COMPOUNDS FOR LIGHT-EMITTING DEVICES
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20160301015A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds represented by Formula (1) are disclosed herein. Organic light-emitting elements and an organic light-emitting diode devices comprising these compounds are also disclosed.

  公式（1）代表的化合物在此披露。同时也披露了包含这些化合物的有机发光元件和有机发光二极管器件。
• 카바졸 기반 정공수송능력을 갖는 p-형 유기반도체 화합물, 이의 고체형 염료감응 및 유/무기 혼성 태양전지용 전해질로서의 용도 및 이를 포함하는 고체형 염료감응 및 유/무기 혼성 태양전지
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus 고려대학교 세종산학협력단(120160588723) Corp. No ▼ 164771-0006826BRN ▼630-82-00092

  公开号：KR20180013131A

  公开（公告）日：2018-02-07

  본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 카바졸 기반의 정공수송능력을 갖는 p-형 유기반도체 화합물, 이를 이용한 전해질 및 이를 포함하는 고체형 염료감응 및 유/무기 혼성 태양전지에 관한 것이다. [화학식 Ⅰ]

  该发明涉及一种基于卡巴唑的p型有机半导体化合物，具有正电荷传输能力，该化合物可用于电解质，以及包含该电解质的固态染料敏化和有/无机混合太阳能电池。 [化学式I]