(Z)-4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-4-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: ONLDTFGNXAJPGB-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one 、 氢化铝锂 、 甲醚 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIO TAKEHIKO; OMOTE YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 934-938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-((4-phenyl-2-(phenylselanyl)but-3-yn-2-yl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one 、 (Z)-4-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones合并激活/共轭硫属元素球蛋白ArE-Bpin（E = Se，S）

  摘要：

  ArE-Bpin试剂（E = Se，S）中Bpin部分的“推-推”效应通过路易斯酸与炔酮的羰基相互作用以及伴随的ass或ArS传递至电子不足的炔烃来证明具有令人印象深刻的立体声选择性。在甲醇中进行两组分反应，生成（Z）-β- （芳基硒代）-α，β-不饱和酮和（Z）-β-（芳基硫代磺基）-α，β-不饱和酮对机理的理论理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500650

文献信息

• Rapid Sonogashira cross-coupling of iodoferrocenes and the unexpected cyclo-oligomerization of 4-ethynylphenylthioacetate
  作者：Michael S. Inkpen、Andrew J. P. White、Tim Albrecht、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/c3cc43116a

  日期：——

  A systematic study into the Sonogashira cross-coupling of 1,1′-diiodoferrocene (fcI2) confirms that the Pd(0)–P(tBu)3 system provides a remarkable rate increase over Pd(0)–(PPh3)2. Attempts to couple 4-ethynylphenylthioacetate (2) with fcI2 instead produced a novel cyclic trimer of the former, from syn addition of S–Ac across CC.

  对 1,1′-二碘二茂铁（fcI2）的 Sonogashira 交叉偶联进行的系统研究证实，与 Pd(0)-(PPh3)2 相比，Pd(0)-P(tBu)3 系统能显著提高速率。在尝试将 4-乙炔基苯硫基乙酸酯 (2) 与 fcI2 结合使用时，前者产生了一种新型环状三聚体，它是由 S-Ac 通过 CC 合成的。
• Metal‐Free Tunable 1,2‐Difunctionalization of Terminal Alkynes: Synthesis of β‐Substituted α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Muneer‐Ul‐Shafi Bhat、Majid Ahmad Ganie、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.202302294

  日期：2023.12

  A new method efficiently adds C−C and C−S bonds to terminal alkynes, allowing for accessing a range of β-substituted α,β-unsaturated ketones. The versatility of the approach lies in its ability to tune the reaction conditions to target different positions of the alkyne by switching temperature.

  一种新方法有效地将 C−C 和 C−S 键添加到末端炔烃上，从而获得一系列 β-取代的 α,β-不饱和酮。该方法的多功能性在于其能够通过切换温度来调整反应条件以针对炔烃的不同位置。
• Synthesis of β‐Phenylchalcogeno‐α,β‐unsaturated Ketones via Hydrochalcogenation of Acetylenes using Microwave and Solvent‐Free Conditions
  作者：Gelson Perin、Samuel R. Mendes、Márcio S. Silva、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob、Paulo C. dos Santos

  DOI：10.1080/00397910600764162

  日期：2006.9
• Ynones Merge Activation/Conjugate Addition of Chalcogenoborates ArE-Bpin (E=Se, S)
  作者：Marc G. Civit、Xavier Sanz、Christopher M. Vogels、Carles Bo、Stephen A. Westcott、Elena Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201500650

  日期：2015.10.12

  The “pull–push” effect of the Bpin moiety in ArE-Bpin reagents (E=Se, S) is demonstrated by the Lewis acid interaction with the carbonyl group of ynones and the concomitant delivery of ArSe or ArS to the electron-deficient alkyne with impressive stereoselectivity. The two component reactivity is carried out in methanol to generate (Z)-β-(arylseleno)-α,β-unsaturated ketones and (Z)-β-(arylsulfuro)-α

  ArE-Bpin试剂（E = Se，S）中Bpin部分的“推-推”效应通过路易斯酸与炔酮的羰基相互作用以及伴随的ass或ArS传递至电子不足的炔烃来证明具有令人印象深刻的立体声选择性。在甲醇中进行两组分反应，生成（Z）-β- （芳基硒代）-α，β-不饱和酮和（Z）-β-（芳基硫代磺基）-α，β-不饱和酮对机理的理论理解。
• NISHIO TAKEHIKO; OMOTE YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 934-938
  作者：NISHIO TAKEHIKO、 OMOTE YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——