10-(3,5-dimethylphenyl)benzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(3,5-dimethylphenyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(3,5-Dimethylphenyl)benzo[h]quinoline
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: HRTNGDFVHYKLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzo[h]quinoline-10-carboxylate 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到10-(3,5-dimethylphenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑通过螯合辅助C–C键活化作用催化羧酸盐和有机硼化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了一种新的铑催化的苯并[ h ]喹啉-10-羧酸乙酯与有机硼化合物的脱羰偶联反应，该反应通过螯合辅助的sp 2 C-COOEt键活化而发生。在该系统中，CuCl发挥了非常重要的作用，并且五元罗丹环也作为关键中间体参与其中。在反应中各种官能团是相容的，并且以良好至优异的产率获得了所需的产物。还已经使用Rh（I）模型催化剂对该反应机理进行了DFT计算。

  DOI：

  10.1021/om300994j

文献信息

• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Rhodium/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Direct Intermolecular Arylation of sp²and sp³CH Bonds with Chelation Assistance
  作者：Min Kim、Jaesung Kwak、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903500

  日期：2009.11.9

  chelation‐assisted direct intermolecular arylation using an N‐heterocyclic carbene and phosphine ligands (see scheme; IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). The reaction is operationally simple, proceeds under mild reaction conditions to afford mono‐ or diarylated products in excellent yields, and is applicable to the arylation at the sp3 or sp2 CH bonds of 2‐pyridyl‐containing aryl, vinyl

  Rh-oadies加入：使用N-杂环卡宾和膦配体（见方案; IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑）开发了一种新的铑催化剂，用于螯合辅助的直接分子间芳基化-2-亚基）。该反应操作简单，在温和的反应条件下进行，得到单或diarylated产品以优良产率，并且适用于在SP的芳基化3或SP 2 ç 的含有2-吡啶基-芳基，乙烯基H键，或烷基部分。
• Direct Cross-Coupling of CH Bonds with Grignard Reagents through Cobalt Catalysis
  作者：Bin Li、Zhen-Hua Wu、Yi-Fan Gu、Chang-Liang Sun、Bai-Quan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201005394

  日期：2011.2.1

  Go go Grignard! The first highly regioselective, cobalt‐catalyzed CH transformation of benzo[h]quinoline and phenylpyridine derivatives with Grignard reagents at room temperature has been achieved (see scheme). Both aryl and alkyl Grignard reagents showed significant reactivity.

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。
• Expeditious and Solvent-Free Nickel-Catalyzed C−H Arylation of Arenes and Indoles
  作者：Rahul A. Jagtap、Vineeta Soni、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/cssc.201700321

  日期：2017.5.22

  nickel‐catalyzed method for C−H bond arylation of arenes and indoles has been developed, which proceeds expeditiously through chelation assistance. The reaction is highly selective for mono‐arylation and tolerates sensitive and structurally diverse functionalities, such as halides, ethers, amines, indole, pyrrole and carbazole. This reaction represents the first example of a nickel‐catalyzed C−H arylation by monochelate

  已经开发出一种有效的无溶剂镍催化的芳烃和吲哚CH键芳基化方法，该方法可通过螯合辅助快速进行。该反应对单芳基化反应具有高度选择性，并且可以耐受敏感的和结构多样的官能团，例如卤化物，醚，胺，吲哚，吡咯和咔唑。该反应代表单螯合物辅助镍催化的CH芳基化的第一个例子，并标志着无溶剂的CH H芳基化的罕见先例。通过各种受控反应，动力学研究和氘标记实验进行的机理研究表明，芳基化反应遵循单个电子转移（SET）途径，该途径涉及限制营业额的CH镍化过程。
• Catalytic and Highly Regioselective Cross-Coupling of Aromatic C−H Substrates
  作者：Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja074395z

  日期：2007.10.1

  This communication describes a new Pd-catalyzed reaction for the highly chemo- and regioselective oxidative cross-coupling of aromatic C-H bonds. This transformation is proposed to proceed via two discrete C-H activation steps whose selectivities are predominantly controlled by proximity to a ligand (first C-H activation) or by the steric environment around the arene C-H bond (second C-H activation). Furthermore, the selectivity of the second C-H activation reaction can be controlled by tuning the ligand environment around the Pd center.