1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(6-amino-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-ethylbutan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• mdl: MFCD10016634
• 分子量: 246.352
• InChiKey: QHBMWYMQVDDUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one 、 草酰氯单乙酯 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.1%的产率得到N-(1-(2-ethylbutanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501