1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(6-amino-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-ethylbutan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• mdl: MFCD10016634
• 分子量: 246.352
• InChiKey: QHBMWYMQVDDUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one 、 草酰氯单乙酯 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.1%的产率得到N-(1-(2-ethylbutanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(6-amino-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-ethylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501

文献信息

• Design and development of Tetrahydro-Quinoline derivatives as dual mTOR-C1/C2 inhibitors for the treatment of lung cancer
  作者：Udit J. Chaube、Rakesh Rawal、Abhishek B. Jha、Bhavesh Variya、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104501

  日期：2021.1

  Lung cancer is one of the most prevailed cancer worldwide. Many genes get mutated in lung cancer but the involvement of EGFR, KRAS, PTEN and PIK3CA are more common. Unavailability of potent drugs and resistance to the available drugs are major concern in the treatment of lung cancer. In the present research, mTOR was selected as an important alternative target for the treatment of lung cancer which

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1