卡茄碱 | 20562-03-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 卡茄碱
• 中文别名: α-卡茄碱
• 英文名称: α-chaconine
• 英文别名: 3β-(O²,O⁴-di-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)-solanid-5-ene；3β-(O²,O⁴-Di-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)-solanid-5-en；alpha-Chaconine；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracos-4-en-7-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 20562-03-2
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₄
• 分子量: 852.073
• InChiKey: TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-236 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  吡啶：10 mg/mL，清澈，淡黄色
• LogP：
  8.500 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R63
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

α-卡茄碱是从Solanum tuberosum L. cv Jayoung分离出的一种成分，可在转录水平上抑制COX-2、IL-1β、IL-6和TNF-α的表达。在RAW 264.7巨噬细胞中，α-Chaconine通过作用于LPS诱导的iNOS和COX-2的蛋白及mRNA水平来抑制其表达及其启动子活性。这些特性表明α-Chaconine具有显著的抗炎作用。

靶点

• COX-2

体外研究

α-Chaconine通过减少c-Jun的转位和磷酸化，减弱激活蛋白-1 (AP-1) 的转录活性，从而抑制由LPS诱导的促炎介质。此外，它还通过抑制TGF-β活化激酶-1（TAK1），进而调控MKK7/JNK信号通路来减少TAK1的磷酸化，从而发挥抗炎作用，并保护小鼠免受内毒素休克的影响。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

• 腹腔注射-大鼠 LD50: 84 毫克/公斤
• 腹腔注射-小鼠 LD50: 19 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡茄碱 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 gamma-查茄碱
  参考文献：
  名称：

  Solanidine metabolism in potato tuber tissue slices and cell suspension cultures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83926-6

文献信息

• Thermal Degradation of Glycosides, I. Degradation of Typical Triterpenoid and Steroid Glycosides
  作者：Ryuichi Higuchi、Yoichi Kitamura、Tetsuya Komori

  DOI：10.1002/jlac.198619860405

  日期：1986.4.15

  The thermal degradation of triterpenoid and steroid glycosides is described. By mere heating on a melting point apparatus, typical triterpenoid and steroid glycosides (involving cardiac and basic steroid glycosides) afford their aglycones and prosapogenins with the cleavage of their sugar–aglycone and sugar–sugar linkages similar to acid and enzymatic hydrolysis. Some genuine aglycones which were labile

  描述了三萜和类固醇糖苷的热降解。仅通过在熔点仪上加热，典型的三萜和类固醇糖苷（涉及心脏和碱性类固醇糖苷）就可以提供它们的糖苷配基和促皂甙元，它们的糖-糖苷配基和糖-糖键的裂解类似于酸和酶水解。通过该方法也获得了一些对酸不稳定的真正的糖苷配基。通过色谱法分离热解产物，并通过光谱学证据阐明其结构。
• Metabolism of the potato saponins α-chaconine and α-solanine by Gibberella pilicaris
  作者：Klaus-M. Weltring、Judith Wessels、Rudolf Geyer

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00388-9

  日期：1997.11

  Abstract Potato tubers accumulate varying amounts of several saponins preferentially in the peel. These compounds are toxic to living cells containing sterols in their plasma membrane and are therefore thought to be preformed chemical defence compounds. Two strains of the potato pathogen Gibberella pulicaris (Fusarium sambucinum) , R-6380 and R-7843, were analysed for their ability to metabolize the

  摘要 马铃薯块茎在果皮中优先积累不同数量的几种皂苷。这些化合物对质膜中含有甾醇的活细胞有毒，因此被认为是预先形成的化学防御化合物。分析了马铃薯病原体赤霉病菌 (Fusarium sambucinum) R-6380 和 R-7843 的两种菌株代谢块茎中发现的最主要皂苷α-查茄碱和α-茄碱的能力。第一种化合物通过去除 α-1,2-1-鼠李糖被两种菌株降解，导致 β2-查茄碱。该产物转化为苷元，茄碱，进一步代谢为未知产物。α-1,2-l-鼠李糖的释放也是菌株 R-6380 分解 α-茄碱的第一步，然后是去除 β-1，3 结合的葡萄糖分子导致 γ-茄碱，不再进一步代谢。菌株 R-7843 不能代谢 α-茄碱。两种菌株培养液的粗蛋白提取物都含有能够将 α-查茄碱转化为 β 2-查茄碱的酶，但没有 α-茄碱代谢活性。该结果表明 G. pulicaris 分泌对不同皂苷具有特异性的酶。
• Preparation of chaconines by enzymic hydrolysis of potato berry alkaloids
  作者：Mary A. Filadelfi、A. Zitnak

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80067-8

  日期：1982.1

  Abstract Endogenous enzyme activity in a blend of potato berries and blossoms converts the contained glycoalkaloids within 24 hr to a mixture of α-solanine an

  摘要 马铃薯浆果和花朵混合物中的内源酶活性在 24 小时内将所含的糖苷生物碱转化为 α-茄碱和
• Kim, Youn Chul; Higuchi, Ryuichi; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 453 - 460
  作者：Kim, Youn Chul、Higuchi, Ryuichi、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Solanidine metabolism in potato tuber tissue slices and cell suspension cultures
  作者：S.F. Osman、R.M. Zacharius、D. Naglak

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83926-6

  日期：1980.1