7-hydroxy-8-(naphth-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-(naphth-1-yl)quinoline
• 英文别名: 8-Naphthalen-1-ylquinolin-7-ol；8-naphthalen-1-ylquinolin-7-ol
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: KZVSQEINWPBIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-(naphth-1-yl)quinoline 、 2-溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到7-(isopropyloxy)-8-(naphth-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒剂的azaBINOL类分子的生物学评估：7-异丙氧基-8-（萘-1-基）喹啉对HIV-1 RNase H活性的抑制作用。

  摘要：

  受植物和海洋环境中含有生物活性的含联芳基天然产物的启发，评估了一系列属于azaBINOL手性配体家族的合成化合物对HIV-1的抗病毒活性。在单轮传染性测定中测试39种独特的azaBINOL和2种BINOL可鉴定出三种有前途的抗病毒化合物，包括7-异丙氧基-8-（萘-1-基）喹啉（azaBINOL B＃24） -微摩尔活性，无相关的细胞毒性。进一步针对三种不同的HIV-1包膜假型病毒以及在全病毒复制系统（EASY-HIT）中测试了活性化合物和几种紧密的结构类似物。体外研究表明azaBINOL B＃24在病毒装配和萌芽之前对病毒复制的早期阶段起作用。接下来，我们探讨了B＃24对HIV-1逆转录酶（RT）的活性，并分别测试了聚合酶和RNase H的活性。azaBINOL B＃24抑制RNase H活性，并直接与HIV-1 RT酶结合。此外，当与临床使用的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）依法韦仑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.044
• 作为产物：
  描述：

  7-(diethylaminocarbonyloxy)-8-iodoquinoline 在 potassium phosphate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 7-hydroxy-8-(naphth-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Properties, and Enantiomerization Behavior of Axially Chiral Phenolic Derivatives of 8-(Naphth-1-yl)quinoline and Comparison to 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl and 1,1′-Bi-2-naphthol

  摘要：

  An aza-analogue of 1,1-bi-2-naphthol (BINOL, 3), 7-hydroxy-8-(2-hydroxynaphth-1-yl)quinoline (8-azaBINOL, 2), was prepared in 3 steps and 49% yield from N,N-diethyl O-(7-hydroxy-8-iodoquinolyl)carbamate via Suzuki coupling with 1-naphthylboronic acid followed by Sanford oxidation and saponification. 8-AzaBINOL (2) was resolved into (-)-(aS) and (+)-(aR) atropisomers via enzymatic hydrolysis of its racemic divalerate derivative with bovine pancreas acetone powder. The configurational stability of diol 2 was found to be intermediate to that of 7,7-dihydroxy-8,8-biquinolyl (8,8-diazaBINOL, 1, least stable) and BINOL (3, most stable). Eyring plot analysis of the enantiomerization kinetics of 1, 2, and 3, in DMSO solution revealed activation parameters of H-double dagger = +27.4, +19.9, +23.2 kcal mol(-1), and S-double dagger = +3.8, -27.9, -25.3 cal mol(-1) K-1, respectively. The unique character of H-double dagger and S-double dagger values for biquinolyl 1 suggests that the enantiomerization mechanism for 1 is distinct to that for naphthalenes 2 and 3. Monohydroxy analogues of 2, 7-hydroxy-8-(naphth-1-yl)quinoline (7) and 8-(2-hydroxynaphth-1-yl)quinoline (8), were similarly prepared and their racemization half-lives at room temperature were determined; (1/2(rac)) was strongly dependent on solvent for naphthol 8 [(1/2(rac)) at 24 degrees C: in CHCl3 = 2.7 h, in MeOH = 89 h] but not for the quinol 7 [(1/2(rac)) at 24 degrees C: in CHCl3 = 106 h, in MeOH = 120 h].

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560640